| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Aminosalicylic Acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00233 (APRD00749, EXPT00693) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | An antitubercular agent often administered in association with isoniazid. The sodium salt of the drug is better tolerated than the free acid. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 65-49-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 153.1354 Monoisotopic: 153.042593095 |
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| Chemical Formula | C7H7NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
Plain Text
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| IUPAC Name |
4-amino-2-hydroxybenzoic acid
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| SMILES |
NC1=CC(O)=C(C=C1)C(O)=O
Plain Text
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| Mass Spec | show (9.18 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of tuberculosis | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Aminosalicylic acid is an anti-mycobacterial agent used with other anti-tuberculosis drugs (most often isoniazid) for the treatment of all forms of active tuberculosis due to susceptible strains of tubercle bacilli. The two major considerations in the clinical pharmacology of aminosalicylic acid are the prompt production of a toxic inactive metabolite under acid conditions and the short serum half life of one hour for the free drug. Aminosalicylic acid is bacteriostatic against Mycobacterium tuberculosis (prevents the multiplying of bacteria without destroying them). It also inhibits the onset of bacterial resistance to streptomycin and isoniazid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | There are two mechanisms responsible for aminosalicylic acid's bacteriostatic action against Mycobacterium tuberculosis. Firstly, aminosalicylic acid inhibits folic acid synthesis (without potentiation with antifolic compounds). The binding of para-aminobenzoic acid to pteridine synthetase acts as the first step in folic acid synthesis. Aminosalicylic acid binds pteridine synthetase with greater affinity than para-aminobenzoic acid, effectively inhibiting the synthesis of folic acid. As bacteria are unable to use external sources of folic acid, cell growth and multiplication slows. Secondly, aminosalicylic acid may inhibit the synthesis of the cell wall component, mycobactin, thus reducing iron uptake by M. tuberculosis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 50-60% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | LD50=4 gm/kg (orally in mice); LD50=3650 mg/kg (orally in rabbits) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.6 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Prostaglandin G/H synthase 2 Pharmacological action: unknownActions: inhibitor May have a role as a major mediator of inflammation and/or a role for prostanoid signaling in activity-dependent plasticity Organism class: humanUniProt ID: P35354 ![]() Gene: PTGS2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Inhibitor of nuclear factor kappa-B kinase subunit alpha Pharmacological action: unknownActions: inhibitor UniProt ID: O15111 ![]() Gene: CHUK SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Arachidonate 5-lipoxygenase Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Organism class: human UniProt ID: P09917 ![]() Gene: ALOX5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Group IIE secretory phospholipase A2 Pharmacological action: unknownActions: unknown PA2 catalyzes the calcium-dependent hydrolysis of the 2- acyl groups in 3-sn-phosphoglycerides. Has a preference for arachidonic-containing phospholipids Organism class: humanUniProt ID: Q9NZK7 ![]() Gene: PLA2G2E ![]() Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. 2-amino-4-hydroxy-6-hydroxymethyldihydropteridine pyrophosphokinase Pharmacological action: unknownActions: unknown Organism class: bacterial UniProt ID: P64143 ![]() Gene: folK Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: |
| Enzymes |
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Actions: inhibitor
Part of the host defense system of polymorphonuclear leukocytes. It is responsible for microbicidal activity against a wide range of organisms. In the stimulated PMN, MPO catalyzes the production of hypohalous acids, primarily hypochlorous acid in physiologic situations, and other toxic intermediates that greatly enhance PMN microbicidal activity UniProt ID: P05164![]() Gene: MPO ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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