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| Name | Ampicillin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00415 (APRD00320) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Semi-synthetic derivative of penicillin that functions as an orally active broad-spectrum antibiotic. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 69-53-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 349.405 Monoisotopic: 349.109626801 |
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| Chemical Formula | C16H19N3O4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
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| SMILES |
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)C1=CC=CC=C1)C(O)=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For treatment of infection (Respiratory, GI, UTI and meningitis) due to E. coli, P. mirabilis, enterococci, Shigella, S. typhosa and other Salmonella, nonpenicillinase-producing N. gononhoeae, H. influenzae, staphylococci, streptococci including streptoc | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Ampicillin is a penicillin beta-lactam antibiotic used in the treatment of bacterial infections caused by susceptible, usually gram-positive, organisms. The name "penicillin" can either refer to several variants of penicillin available, or to the group of antibiotics derived from the penicillins. Ampicillin has in vitro activity against gram-positive and gram-negative aerobic and anaerobic bacteria. The bactericidal activity of Ampicillin results from the inhibition of cell wall synthesis and is mediated through Ampicillin binding to penicillin binding proteins (PBPs). Ampicillin is stable against hydrolysis by a variety of beta-lactamases, including penicillinases, and cephalosporinases and extended spectrum beta-lactamases. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | By binding to specific penicillin-binding proteins (PBPs) located inside the bacterial cell wall, Ampicillin inhibits the third and last stage of bacterial cell wall synthesis. Cell lysis is then mediated by bacterial cell wall autolytic enzymes such as autolysins; it is possible that Ampicillin interferes with an autolysin inhibitor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Ampicillin is excreted largely unchanged in the urine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 208 oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (71.8 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Penicillin-binding protein 2a Pharmacological action: yesActions: inhibitor UniProt ID: Q8DNB6  Gene: pbp2a SNPs: SNPJam Report References:
2. Penicillin-binding protein 1b Pharmacological action: yesActions: inhibitor Organism class: bacterial UniProt ID: Q7CRA4 Gene: pbp1b Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
3. Penicillin-binding protein 3 Pharmacological action: yesActions: inhibitor UniProt ID: Q75Y35 Gene: pbp3 SNPs: SNPJam Report References:
4. Penicillin-binding protein 1A Pharmacological action: yesActions: inhibitor Cell wall formation Organism class: bacterialUniProt ID: Q8DR59 Gene: pbpA Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
5. Penicillin-binding protein 2B Pharmacological action: yesActions: inhibitor Organism class: bacterial UniProt ID: P0A3M6 Gene: penA Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Transporters |
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1. Organic cation/carnitine transporter 2 Actions: inhibitorSodium-ion dependent, high affinity carnitine transporter. Involved in the active cellular uptake of carnitine. Transports one sodium ion with one molecule of carnitine. Also transports organic cations such as tetraethylammonium (TEA) without the involvement of sodium. Also Relative uptake activity ratio of carnitine to TEA is 11.3 UniProt ID: O76082Gene: SLC22A5 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
2. Oligopeptide transporter, small intestine isoform Actions: inhibitorProton-coupled intake of oligopeptides of 2 to 4 amino acids with a preference for dipeptides. May constitute a major route for the absorption of protein digestion end-products UniProt ID: P46059Gene: SLC15A1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
3. Oligopeptide transporter, kidney isoform Actions: inhibitorProton-coupled intake of oligopeptides of 2 to 4 amino acids with a preference for dipeptides UniProt ID: Q16348Gene: SLC15A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Carriers |
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Actions: other/unknown
Serum albumin, the main protein of plasma, has a good binding capacity for water, Ca(2+), Na(+), K(+), fatty acids, hormones, bilirubin and drugs. Its main function is the regulation of the colloidal osmotic pressure of blood UniProt ID: P02768Gene: ALB Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Comments |
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Drug created on June 13, 2005 07:24 / Updated on April 19, 2011 15:03
This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.