| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Guanabenz | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00629 (APRD00487) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | An alpha-2 selective adrenergic agonist used as an antihypertensive agent. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 5051-62-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 231.082 Monoisotopic: 230.012601690 |
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| Chemical Formula | C8H8Cl2N4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=WDZVGELJXXEGPV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C8H8Cl2N4/c9-6-2-1-3-7(10)5(6)4-13-14-8(11)12/h1-4H,(H4,11,12,14)
Plain Text
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| IUPAC Name |
2-{[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]amino}guanidine
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| SMILES |
NC(N)=NN=CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For management of High blood pressure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Guanabenz, a centrally acting α-2 adrenergic agonist, is indicated for treatment of hypertension. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Guanabenz's antihypertensive effect is thought to be due to central alpha-adrenergic stimulation, which results in a decreased sympathetic outflow to the heart, kidneys, and peripheral vasculature in addition to a decreased systolic and diastolic blood pressure and a slight slowing of pulse rate. Chronic administration of guanabenz also causes a decrease in peripheral vascular resistance. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Approximately 75% absorbed from gastrointestinal tract | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 90% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic |
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 6 hours. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Excessive contraction of the pupils, irritability, low blood pressure, sleepiness, slow heartbeat, sluggishness | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices |
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 228 oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (219.1 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Alpha-2A adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: agonist Alpha-2 adrenergic receptors mediate the catecholamine- induced inhibition of adenylate cyclase through the action of G proteins. The rank order of potency for agonists of this receptor is oxymetazoline > clonidine > epinephrine > norepinephrine > phenylephrine > dopamine > p-synephrine > p-tyramine > serotonin = p-octopamine. For antagonists, the rank order is yohimbine > phentolamine = mianserine > chlorpromazine = spiperone = prazosin > propanolol > alprenolol = pindolol Organism class: humanUniProt ID: P08913 ![]() Gene: ADRA2A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen UniProt ID: P05177![]() Gene: CYP1A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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