| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | Sumatriptan | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00669 (APRD00379) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A serotonin agonist that acts selectively at 5HT1 receptors. It is used in the treatment of migraine disorders. A transdermal patch version of sumatriptan is currently in phase I trials in the U.S. under the code name NP101 (NuPathe). |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number | 103628-46-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 295.4 Monoisotopic: 295.135447621 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C14H21N3O2S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C14H21N3O2S/c1-15-20(18,19)10-11-4-5-14-13(8-11)12(9-16-14)6-7-17(2)3/h4-5,8-9,15-16H,6-7,10H2,1-3H3
Plain Text
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name |
1-{3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl}-N-methylmethanesulfonamide
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES |
CNS(=O)(=O)CC1=CC2=C(NC=C2CCN(C)C)C=C1
Plain Text
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of migraine attacks with or without aura. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Sumatriptan, an antimigraine drug, is a selective agonist of vascular serotonin ((5-hydroxytryptamine; 5-HT) type 1-like receptors, likely the 5-HT1D and 5-HT1B subtypes. It has no significant affinity (as measured using standard radioligand binding assays) or pharmacological activity at 5-HT2, 5-HT3 receptor subtypes or at alpha1-, alpha2-, or beta-adrenergic; dopamine1; dopamine2; muscarinic; or benzodiazepine receptors. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The 5-HT1B and 5-HT1D receptors function as autoreceptors, which inhibit the firing of serotonin neurons and a reduction in the synthesis and release of serotonin upon activation. After sumatriptan binds to these receptors, adenylate cyclase activity is inhibited via regulatory G proteins, incrases intracellular calcium, and affects other intracellular events. This results in vasoconstriction and inhibtion of sensory nociceptive (trigeminal) nerve firing and vasoactive neuropeptide release. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Approximately 15% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 14%-21% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic. In vitro studies with human microsomes suggest that sumatriptan is metabolized by monoamine oxidase (MAO), predominantly the A isoenzyme. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Only 3% of the dose is excreted in the urine as unchanged sumatriptan; 42% of the dose is excreted as the major metabolite, the indole acetic acid analogue of sumatriptan. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 2.5 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include convulsions, tremor, paralysis, inactivity, ptosis, erythema of the extremities, abnormal respiration, cyanosis, ataxia, mydriasis, salivation, and lacrimation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC Codes |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| AHFS Codes |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (142 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (49.9 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
|---|
|
1. 5-hydroxytryptamine 1D receptor Pharmacological action: yesActions: agonist This is one of the several different receptors for 5- hydroxytryptamine (serotonin), a biogenic hormone that functions as a neurotransmitter, a hormone, and a mitogen. The activity of this receptor is mediated by G proteins that inhibit adenylate cyclase activity Organism class: humanUniProt ID: P28221 ![]() Gene: HTR1D ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. 5-hydroxytryptamine 1B receptor Pharmacological action: yesActions: agonist This is one of the several different receptors for 5- hydroxytryptamine (serotonin), a biogenic hormone that functions as a neurotransmitter, a hormone, and a mitogen. The activity of this receptor is mediated by G proteins that inhibit adenylate cyclase activity Organism class: humanUniProt ID: P28222 ![]() Gene: HTR1B ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. 5-hydroxytryptamine 1F receptor Pharmacological action: yesActions: agonist This is one of the several different receptors for 5- hydroxytryptamine (serotonin), a biogenic hormone that functions as a neurotransmitter, a hormone, and a mitogen. The activity of this receptor is mediated by G proteins that inhibit adenylate cyclase activity Organism class: humanUniProt ID: P30939 ![]() Gene: HTR1F ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. 5-hydroxytryptamine 1A receptor Pharmacological action: yesActions: agonist This is one of the several different receptors for 5- hydroxytryptamine (serotonin), a biogenic hormone that functions as a neurotransmitter, a hormone, and a mitogen. The activity of this receptor is mediated by G proteins that inhibit adenylate cyclase activity Organism class: humanUniProt ID: P08908 ![]() Gene: HTR1A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
|
| Enzymes |
|---|
|
1. Amine oxidase [flavin-containing] A Actions: substrateCatalyzes the oxidative deamination of biogenic and xenobiotic amines and has important functions in the metabolism of neuroactive and vasoactive amines in the central nervous system and peripheral tissues. MAOA preferentially oxidizes biogenic amines such as 5-hydroxytryptamine (5-HT), norepinephrine and epinephrine UniProt ID: P21397![]() Gene: MAOA ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
|
| Transporters |
|---|
|
1. Solute carrier organic anion transporter family member 1A2 Actions: inducerMediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as sulfobromophthalein (BSP) and conjugated (taurocholate) and unconjugated (cholate) bile acids (By similarity) UniProt ID: P46721![]() Gene: SLCO1A2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Multidrug resistance protein 1 Actions: inhibitorEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. ATP-binding cassette sub-family G member 2 Actions: substrateXenobiotic transporter that may play an important role in the exclusion of xenobiotics from the brain. May be involved in brain-to-blood efflux. Appears to play a major role in the multidrug resistance phenotype of several cancer cell lines. When overexpressed, the transfected cells become resistant to mitoxantrone, daunorubicin and doxorubicin, display diminished intracellular accumulation of daunorubicin, and manifest an ATP- dependent increase in the efflux of rhodamine 123 UniProt ID: Q9UNQ0![]() Gene: ABCG2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 Actions: substrateMediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as pravastatin, taurocholate, methotrexate, dehydroepiandrosterone sulfate, 17-beta-glucuronosyl estradiol, estrone sulfate, prostaglandin E2, thromboxane B2, leukotriene C3, leukotriene E4, thyroxine and triiodothyronine. May play an important role in the clearance of bile acids and organic anions from the liver UniProt ID: Q9Y6L6![]() Gene: SLCO1B1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
|
| Comments |
|---|