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| Name | Isosorbide Dinitrate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00883 (APRD00455) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A vasodilator used in the treatment of angina pectoris. Its actions are similar to nitroglycerin but with a slower onset of action. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 87-33-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 236.1363 Monoisotopic: 236.028065242 |
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| Chemical Formula | C6H8N2O8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=MOYKHGMNXAOIAT-JGWLITMVSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C6H8N2O8/c9-7(10)15-3-1-13-6-4(16-8(11)12)2-14-5(3)6/h3-6H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(3R,3aS,6S,6aS)-6-(nitrooxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl nitrate
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| SMILES |
[H][C@]12OC[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@]1([H])OC[C@H]2O[N+]([O-])=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the prevention of angina pectoris due to coronary artery disease. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Isosorbide Dinitrate is a moderate to long acting oral organic nitrate used for the relief and prophylactic management of angina pectoris. It relaxes the vascular smooth muscle and consequent dilatation of peripheral arteries and veins, especially the latter. Dilatation of the veins promotes peripheral pooling of blood and decreases venous return to the heart, thereby reducing left ventricular end- diastolic pressure and pulmonary capillary wedge pressure (preload). Arteriolar relaxation reduces systemic vascular resistance, systolic arterial pressure, and mean arterial pressure. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Similar to other nitrites and organic nitrates, isosorbide dinitrate is converted to nitric oxide (NO), an active intermediate compound which activates the enzyme guanylate cyclase (atrial natriuretic peptide receptor A). This stimulates the synthesis of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate (cGMP) which then activates a series of protein kinase-dependent phosphorylations in the smooth muscle cells, eventually resulting in the dephosphorylation of the myosin light chain of the smooth muscle fiber. The subsequent release of calcium ions results in the relaxation of the smooth muscle cells and vasodilation. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Absorption of isosorbide dinitrate after oral dosing is nearly complete, but bioavailability is highly variable (10% to 90%), with extensive first-pass metabolism in the liver. The average bioavailability of isosorbide dinitrate is about 25%. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | Very low | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic |
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| Route of elimination | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 1 hour | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include reduced cardiac output and hypotension. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 70 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Atrial natriuretic peptide receptor A Pharmacological action: yesActions: agonist Receptor for atrial natriuretic peptide. Has guanylate cyclase activity on binding of ANF Organism class: humanUniProt ID: P16066 ![]() Gene: NPR1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Metabolizes several precarcinogens, drugs, and solvents to reactive metabolites. Inactivates a number of drugs and xenobiotics and also bioactivates many xenobiotic substrates to their hepatotoxic or carcinogenic forms UniProt ID: P05181![]() Gene: CYP2E1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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