| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Mezlocillin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00948 (APRD01113) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Semisynthetic ampicillin-derived acylureido penicillin. It has been proposed for infections with certain anaerobes and may be useful in inner ear, bile, and CNS infections. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 51481-65-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 539.582 Monoisotopic: 539.114454181 |
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| Chemical Formula | C21H25N5O8S2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=YPBATNHYBCGSSN-VWPFQQQWSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C21H25N5O8S2/c1-21(2)14(18(29)30)26-16(28)13(17(26)35-21)22-15(27)12(11-7-5-4-6-8-11)23-19(31)24-9-10-25(20(24)32)36(3,33)34/h4-8,12-14,17H,9-10H2,1-3H3,(H,22,27)(H,23,31)(H,29,30)/t12-,13-,14+,17-/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-{[(3-methanesulfonyl-2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonyl]amino}-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
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| SMILES |
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](NC(=O)N1CCN(C1=O)S(C)(=O)=O)C1=CC=CC=C1)C(O)=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Used to treat serious gram–negative infections of the lungs, urinary tract, and skin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Mezlocillin is a penicillin beta-lactam antibiotic used in the treatment of bacterial infections caused by susceptible, usually gram-positive, organisms. The name "penicillin" can either refer to several variants of penicillin available, or to the group of antibiotics derived from the penicillins. Mezlocillin has in vitro activity against gram-positive and gram-negative aerobic and anaerobic bacteria. The bactericidal activity of mezlocillin results from the inhibition of cell wall synthesis and is mediated through mezlocillin binding to penicillin binding proteins (PBPs). Mezlocillin is stable against hydrolysis by a variety of beta-lactamases, including penicillinases, and cephalosporinases and extended spectrum beta-lactamases. Mezlocillin can be used to treat susceptible strains of H. influenzae, Klebsiella species, Pseudomonas species, Proteus mirabilis, E. coli, Enterobacter species, Streptococcus faecelis, Peptococcus species, Peptostreptococcus species, Bacteriodes species (including B. fragilis), Morganella morganii, Serratia species, N. gonorrhoeae, P. vulgaris, and Providencia rettgeri. This drug is discontinued in the U.S. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | By binding to specific penicillin-binding proteins (PBPs) located inside the bacterial cell wall, mezlocillin inhibits the third and last stage of bacterial cell wall synthesis. Cell lysis is then mediated by bacterial cell wall autolytic enzymes such as autolysins; it is possible that mezlocillin interferes with an autolysin inhibitor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 16-59% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Unlike many other penicillins, mezlocillin is either extensively metabolized or is subject to biliary excretion, as only about 50% of the dose was accounted for in normal urine. |
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 1.3 to 4.4 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include rash, fever, chills, and peeling skin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Penicillin-binding proteins 1A/1B Pharmacological action: yesActions: inhibitor Organism class: bacterial UniProt ID: Q8XJ01 ![]() Gene: pbpA Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Penicillin-binding protein 3 Pharmacological action: yesActions: inhibitor UniProt ID: Q75Y35 ![]() Gene: pbp3 SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Penicillin-binding protein 2 Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Cell wall formation; PBP-2 is responsible for the determination of the rod shape of the cell. Its synthesize cross- linked peptidoglycan from the lipid intermediates Organism class: bacterialUniProt ID: P0AD65 ![]() Gene: mrdA ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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