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| Name | Levodopa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01235 (APRD00309, EXPT01107) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | The naturally occurring form of dihydroxyphenylalanine and the immediate precursor of dopamine. Unlike dopamine itself, it can be taken orally and crosses the blood-brain barrier. It is rapidly taken up by dopaminergic neurons and converted to dopamine. It is used for the treatment of parkinsonian disorders and is usually given with agents that inhibit its conversion to dopamine outside of the central nervous system. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 59-92-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 197.1879 Monoisotopic: 197.068807845 |
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| Chemical Formula | C9H11NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
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| SMILES |
N[C@@H](CC1=CC(O)=C(O)C=C1)C(O)=O
Plain Text
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| Mass Spec | show (7.19 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of idiopathic Parkinson's disease (Paralysis Agitans), postencephalitic parkinsonism, symptomatic parkinsonism which may follow injury to the nervous system by carbon monoxide intoxication, and manganese intoxication. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Levodopa (L-dopa) is used to replace dopamine lost in Parkinson's disease because dopamine itself cannot cross the blood-brain barrier where its precursor can. However, L-DOPA is converted to dopamine in the periphery as well as in the CNS, so it is administered with a peripheral DDC (dopamine decarboxylase) inhibitor such as carbidopa, without which 90% is metabolised in the gut wall, and with a COMT inhibitor if possible; this prevents about a 5% loss. The form given therapeutically is therefore a prodrug which avoids decarboxylation in the stomach and periphery, can cross the blood-brain barrier, and once in the brain is converted to the neurotransmitter dopamine by the enzyme aromatic-L-amino-acid decarboxylase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Striatal dopamine levels in symptomatic Parkinson's disease are decreased by 60 to 80%, striatal dopaminergic neurotransmission may be enhanced by exogenous supplementation of dopamine through administration of dopamine's precursor, levodopa. A small percentage of each levodopa dose crosses the blood-brain barrier and is decarboxylated to dopamine. This newly formed dopamine then is available to stimulate dopaminergic receptors, thus compensating for the depleted supply of endogenous dopamine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Levodopa is rapidly absorbed from the proximal small intestine by the large neutral amino acid (LNAA) transport carrier system. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | High | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
95% of an administered oral dose of levodopa is pre-systemically decarboxylated to dopamine by the L-aromatic amino acid decarboxylase (AAAD) enzyme in the stomach, lumen of the intestine, kidney, and liver. Levodopa also may be methoxylated by the hepatic catechol-O-methyltransferase (COMT) enzyme system to 3-O-methyldopa (3-OMD), which cannot be converted to central dopamine.
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 50 to 90 minutes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Oral, mouse: LD50 = 2363 mg/kg; Oral, rabbit: LD50 = 609 mg/kg; Oral, rat: LD50 = 1780 mg/kg. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (37.5 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: agonist This is one of the five types (D1 to D5) of receptors for dopamine. The activity of this receptor is mediated by G proteins which activate adenylyl cyclase Organism class: humanUniProt ID: P21728 ![]() Gene: DRD1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist This is one of the five types (D1 to D5) of receptors for dopamine. The activity of this receptor is mediated by G proteins which activate adenylyl cyclase Organism class: humanUniProt ID: P21918 ![]() Gene: DRD5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist This is one of the five types (D1 to D5) of receptors for dopamine. The activity of this receptor is mediated by G proteins which inhibit adenylyl cyclase Organism class: humanUniProt ID: P14416 ![]() Gene: DRD2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist This is one of the five types (D1 to D5) of receptors for dopamine. The activity of this receptor is mediated by G proteins which inhibit adenylyl cyclase Organism class: humanUniProt ID: P35462 ![]() Gene: DRD3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist This is one of the five types (D1 to D5) of receptors for dopamine. The activity of this receptor is mediated by G proteins which inhibit adenylyl cyclase Organism class: humanUniProt ID: P21917 ![]() Gene: DRD4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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1. Aromatic-L-amino-acid decarboxylase Catalyzes the decarboxylation of L-3,4- dihydroxyphenylalanine (DOPA) to dopamine, L-5-hydroxytryptophan to serotonin and L-tryptophan to tryptamine UniProt ID: P20711![]() Gene: DDC ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Oligopeptide transporter, small intestine isoform Actions: inhibitorProton-coupled intake of oligopeptides of 2 to 4 amino acids with a preference for dipeptides. May constitute a major route for the absorption of protein digestion end-products UniProt ID: P46059![]() Gene: SLC15A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Monocarboxylate transporter 10 Actions: inhibitorSodium-independent transporter that mediates the update of aromatic acid. Can function as a net efflux pathway for aromatic amino acids in the basosolateral epithelial cells (By similarity) UniProt ID: Q8TF71![]() Gene: SLC16A10 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Large neutral amino acids transporter small subunit 1 Sodium-independent, high-affinity transport of large neutral amino acids. Involved in cellular amino acid uptake UniProt ID: Q01650![]() Gene: SLC7A5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Large neutral amino acids transporter small subunit 2 Sodium-independent, high-affinity transport of large neutral amino acids. Has higher affinity for L-phenylalanine than LAT1 but lower affinity for glutamine and serine. L-alanine is transported at physiological concentrations. Plays a role in basolateral (re)absorption of neutral amino acids UniProt ID: Q9UHI5![]() Gene: SLC7A8 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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