| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | Ajmaline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01426 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | An alkaloid found in the root of Rauwolfia serpentina, among other plant sources. It is a class Ia antiarrhythmic agent that apparently acts by changing the shape and threshold of cardiac action potentials. Ajmaline produces potent sodium channel blocking effects and a very short half-life which makes it a very useful drug for acute intravenous treatments. The drug has been very popular in some countries for the treatment of atrial fibrillation in patients with the Wolff–Parkinson–White syndrome and in well tolerated monomorphic ventricular tachycardias. It has also been used for many years as a drug to challenge the conduction system of the heart in cases of bundle branch block and syncope. In these cases, abnormal prolongation of the HV interval has been taken as a proof for infrahisian conduction defects tributary for permanent pacemaker implantation. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS number | 4360-12-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 326.4326 Monoisotopic: 326.199428086 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C20H26N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=CJDRUOGAGYHKKD-HEFSZTOGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C20H26N2O2/c1-3-10-11-8-14-17-20(12-6-4-5-7-13(12)21(17)2)9-15(16(11)18(20)23)22(14)19(10)24/h4-7,10-11,14-19,23-24H,3,8-9H2,1-2H3/t10-,11-,14-,15-,16?,17-,18+,19+,20+/m0/s1
Plain Text
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name |
(1R,9R,10S,12R,13S,14R,16S,18R)-13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.0^{1,9}.0^{2,7}.0^{10,15}.0^{12,17}]nonadeca-2,4,6-triene-14,18-diol
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES |
CC[C@H]1[C@@H]2C[C@H]3[C@@H]4N(C)C5=CC=CC=C5[C@]44C[C@@H](C2[C@H]4O)N3[C@@H]1O
Plain Text
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For use as an antiarrhythmic agent. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Ajmaline is a class 1A antiarrhythmic agent. By interfering with the sodium channels, this drug allows for improvement in abnormal rhythms of the heart | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The class I antiarrhythmic agents interfere with the sodium channel. A class IA agent lengthens the action potential (right shift) which brings about improvement in abnormal heart rhythms. This drug in particular has a high affinity for the Nav 1.5 sodium channel. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC Codes |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
|---|
|
1. Sodium channel protein type 5 subunit alpha Pharmacological action: yesActions: inhibitor This protein mediates the voltage-dependent sodium ion permeability of excitable membranes. Assuming opened or closed conformations in response to the voltage difference across the membrane, the protein forms a sodium-selective channel through which Na(+) ions may pass in accordance with their electrochemical gradient. It is a tetrodotoxin-resistant Na(+) channel isoform. This channel is responsible for the initial upstroke of the action potential in the electrocardiogram Organism class: humanUniProt ID: Q14524 ![]() Gene: SCN5A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
|
| Enzymes |
|---|
|
Actions: substrate, inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
|
| Carriers |
|---|
|
1. Alpha-1-acid glycoprotein 1 Appears to function in modulating the activity of the immune system during the acute-phase reaction UniProt ID: P02763![]() Gene: ORM1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
|
| Comments |
|---|
This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.