| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Sulfamethazine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A sulfanilamide anti-infective agent. It has a spectrum of antimicrobial action similar to other sulfonamides. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 57-68-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 278.33 Monoisotopic: 278.083746402 |
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| Chemical Formula | C12H14N4O2S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C12H14N4O2S/c1-8-7-9(2)15-12(14-8)16-19(17,18)11-5-3-10(13)4-6-11/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
Plain Text
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| IUPAC Name |
4-amino-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzene-1-sulfonamide
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| SMILES |
CC1=CC(C)=NC(NS(=O)(=O)C2=CC=C(N)C=C2)=N1
Plain Text
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| Mass Spec | show (8.1 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment bacterial infections causing bronchitis, prostatitis and urinary tract infections. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Sulfamethazine is a sulfonamide drug that inhibits bacterial synthesis of dihydrofolic acid by competing with para-aminobenzoic acid (PABA) for binding to dihydropteroate synthetase (dihydrofolate synthetase). Sulfamethazine is bacteriostatic in nature. Inhibition of dihydrofolic acid synthesis decreases the synthesis of bacterial nucleotides and DNA. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Sulfonamides inhibit the enzymatic conversion of pteridine and p-aminobenzoic acid (PABA) to dihydropteroic acid by competing with PABA for binding to dihydrofolate synthetase, an intermediate of tetrahydrofolic acid (THF) synthesis. THF is required for the synthesis of purines and dTMP and inhibition of its synthesis inhibits bacterial growth. Pyrimethamine and trimethoprim inhibit dihydrofolate reductase, another step in THF synthesis, and therefore act synergistically with the sulfonamides. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly absorbed following oral administration. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Sulfamethazine may cause nausea, vomiting, diarrhea and hypersensitivity reactions. Hematologic effects such as anemia, agranulocytosis, thrombocytopenia and hemolytic anemia in patients with glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency may also occur. Sulfamethoxazole may displace bilirubin from albumin binding sites causing jaundice or kernicterus in newborns. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers |
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| Dosage forms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices |
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 198.5 oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor DHPS catalyzes the formation of the immediate precursor of folic acid. It is implicated in resistance to sulfonamide Organism class: bacterialUniProt ID: P0AC13 ![]() Gene: folP Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Carriers |
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Serum albumin, the main protein of plasma, has a good binding capacity for water, Ca(2+), Na(+), K(+), fatty acids, hormones, bilirubin and drugs. Its main function is the regulation of the colloidal osmotic pressure of blood UniProt ID: P02768![]() Gene: ALB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.