| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Methaqualone | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB04833 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | illicit, withdrawn | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Methaqualone is a sedative-hypnotic drug that is similar in effect to barbiturates, a general central nervous system depressant. The sedative-hypnotic activity was first noted by Indian researchers in the 1950s and in 1962 methaqualone itself was patented in the US by Wallace and Tiernan. Its use peaked in the early 1970s as a hypnotic, for the treatment of insomnia, and as a sedative and muscle relaxant. It has also been used illegally as a recreational drug, commonly known as Quaaludes, Sopors, Ludes or Mandrax (particularly in the 1970s in North America) depending on the manufacturer. Since at least 2001, it has been widely used in South Africa, where it is commonly referred to as “smarties” or “geluk-tablette” (meaning happy tablets). Clandestinely produced methaqualone is still seized by government agencies and police forces around the world. [Wikipedia] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 72-44-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 250.2952 Monoisotopic: 250.11061308 |
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| Chemical Formula | C16H14N2O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C16H14N2O/c1-11-7-3-6-10-15(11)18-12(2)17-14-9-5-4-8-13(14)16(18)19/h3-10H,1-2H3
Plain Text
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| IUPAC Name |
2-methyl-3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one
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| SMILES |
CC1=CC=CC=C1N1C(C)=NC2=CC=CC=C2C1=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of insomnia, and as a sedative and muscle relaxant. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include delirium, convulsions, muscle spasms or seizure, cardiac arrest, shortness or loss of breath, vomiting or nausea, and coma or death. The LD50 for mice is 1250 mg/kg and for rats is 326 mg/kg (Strasenburg Labs). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference |
Potential Analgesics. Part I. Synthesis of substituted 4-quinazolones, I. K. Kacker and S. H. Zaheer, J. Ind. Chem. Soc. 28 (1951), pp. 344–346. |
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| General Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684 Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Comments |
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