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| Name | Butalbital | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00241 (APRD00266) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | illicit, approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Butalbital, 5-allyl-5-isobutylbarbituric acid, is a barbiturate with an intermediate duration of action. It has the same chemical formula as talbutal but a different structure. Butalbital is often combined with other medications, such as acetaminophen or aspirin, and is commonly prescribed for the treatment of pain and headache. [Wikipedia] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 77-26-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 224.2563 Monoisotopic: 224.116092388 |
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| Chemical Formula | C11H16N2O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=UZVHFVZFNXBMQJ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C11H16N2O3/c1-4-5-11(6-7(2)3)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h4,7H,1,5-6H2,2-3H3,(H2,12,13,14,15,16)
Plain Text
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| IUPAC Name |
5-(2-methylpropyl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
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| SMILES |
CC(C)CC1(CC=C)C(=O)NC(=O)NC1=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Used in combination with acetaminophen or aspirin and caffeine for its sedative and relaxant effects in the treatment of tension headaches, migraines, and pain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Butalbital is a short to intermediate-acting barbiturate. Barbiturates act as nonselective depressants of the central nervous system (CNS), capable of producing all levels of CNS mood alteration from excitation to mild sedation, hypnosis, and deep coma. In sufficiently high therapeutic doses, barbiturates induce anesthesia. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Butalbital binds at a distinct binding site associated with a Cl- ionopore at the GABAA receptor, increasing the duration of time for which the Cl- ionopore is open. The post-synaptic inhibitory effect of GABA in the thalamus is, therefore, prolonged. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Well absorbed from the gastrointestinal tract and is expected to distribute to most tissues in the body. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 45% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic, although most of the dose is eliminated via the kidney (59 to 88%). Urinary excretion products included parent drug (about 3.6% of the dose), 5-isobutyl-5-(2,3-dihydroxypropyl) barbituric acid (about 24% of the dose), 5-allyl-5(3-hydroxy-2-methyl-1-propyl) barbituric acid (about 4.8%). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 35 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of acute barbiturate poisoning include drowsiness, confusion, coma, respiratory depression, hypotension, and shock. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-1 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P14867 ![]() Gene: GABRA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-2 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P47869 ![]() Gene: GABRA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 3. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-3 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P34903 ![]() Gene: GABRA3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 4. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-4 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P48169 ![]() Gene: GABRA4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-5 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P31644 ![]() Gene: GABRA5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 6. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-6 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: Q16445 ![]() Gene: GABRA6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 7. Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-4 Pharmacological action: unknownActions: antagonist After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane Organism class: humanUniProt ID: P43681 ![]() Gene: CHRNA4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
8. Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-7 Pharmacological action: unknownActions: antagonist After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane Organism class: humanUniProt ID: P36544 ![]() Gene: CHRNA7 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: antagonist Receptor for glutamate. L-glutamate acts as an excitatory neurotransmitter at many synapses in the central nervous system. The postsynaptic actions of Glu are mediated by a variety of receptors that are named according to their selective agonists. This receptor binds AMPA(quisqualate) > glutamate > kainate Organism class: humanUniProt ID: P42262 ![]() Gene: GRIA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
10. Glutamate receptor, ionotropic kainate 2 Pharmacological action: unknownActions: antagonist L-glutamate acts as an excitatory neurotransmitter at many synapses in the central nervous system. The postsynaptic actions of Glu are mediated by a variety of receptors that are named according to their selective agonists. May be involved in the transmission of light information from the retina to the hypothalamus. This receptor binds domoate > kainate > quisqualate > 6-cyano-7-nitroquinoxaline-2,3-dione > L-glutamate = 6,7- dinitroquinoxaline-2,3-dione > dihydrokainate Organism class: humanUniProt ID: Q13002 ![]() Gene: GRIK2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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