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| Name | Mefloquine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00358 (APRD00300) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A phospholipid-interacting antimalarial drug (antimalarials). It is very effective against plasmodium falciparum with very few side effects. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 53230-10-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 378.3122 Monoisotopic: 378.116682374 |
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| Chemical Formula | C17H16F6N2O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=XEEQGYMUWCZPDN-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C17H16F6N2O/c18-16(19,20)11-5-3-4-9-10(15(26)12-6-1-2-7-24-12)8-13(17(21,22)23)25-14(9)11/h3-5,8,12,15,24,26H,1-2,6-7H2
Plain Text
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| IUPAC Name |
[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl](piperidin-2-yl)methanol
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| SMILES |
OC(C1CCCCN1)C1=CC(=NC2=C1C=CC=C2C(F)(F)F)C(F)(F)F
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of mild to moderate acute malaria caused by Mefloquineuine-susceptible strains of Plasmodium falciparum (both chloroquine-susceptible and resistant strains) or by Plasmodium vivax. Also for the prophylaxis of Plasmodium falciparum and Plasmodium vivax malaria infections, including prophylaxis of chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Mefloquine is an antimalarial agent which acts as a blood schizonticide. Mefloquine is active against the erythrocytic stages of Plasmodium species. However, the drug has no effect against the exoerythrocytic (hepatic) stages of the parasite. Mefloquine is effective against malaria parasites resistant to chloroquine. Mefloquine is a chiral molecule. According to some research, the (+) enantiomer is more effective in treating malaria, and the (-) enantiomer specifically binds to adenosine receptors in the central nervous system, which may explain some of its psychotropic effects. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Mefloquine has been found to produce swelling of the Plasmodium falciparum food vacuoles. It may act by forming toxic complexes with free heme that damage membranes and interact with other plasmodial components. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Well absorbed from the gastrointestinal tract. The presence of food significantly enhances the rate and extent of absorption. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | 98% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic. Two metabolites have been identified in humans. The main metabolite, 2,8-bis-trifluoromethyl-4-quinoline carboxylic acid, is inactive against Plasmodium falciparum. The second metabolite, an alcohol, is present in minute quantities. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | There is evidence that mefloquine is excreted mainly in the bile and feces. Urinary excretion of unchanged mefloquine and its main metabolite under steady-state condition accounted for about 9% and 4% of the dose, respectively. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 2 to 4 weeks | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
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| Toxicity | Oral, rat: LD50 = 880 mg/kg. Symptoms of overdose include nausea, vomiting, and weight loss. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
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purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (394 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (107 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: antagonist References:
Pharmacological action: yes
Actions: antagonist Involved in oxygen transport from the lung to the various peripheral tissues Organism class: humanUniProt ID: P69905 ![]() Gene: HBA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: antagonist Receptor for adenosine. The activity of this receptor is mediated by G proteins which activate adenylyl cyclase Organism class: humanUniProt ID: P29274 ![]() Gene: ADORA2A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
An acylcholine + H(2)O = choline + a carboxylate UniProt ID: P06276![]() Gene: BCHE ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Catalyzes the formation of aromatic C18 estrogens from C19 androgens UniProt ID: P11511![]() Gene: CYP19A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Rapidly hydrolyzes choline released into the synapse UniProt ID: P22303![]() Gene: ACHE ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: inhibitorEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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