| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Amprenavir | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00701 (APRD00605) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Amprenavir is a protease inhibitor used to treat HIV infection. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 161814-49-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 505.627 Monoisotopic: 505.224656557 |
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| Chemical Formula | C25H35N3O6S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C25H35N3O6S/c1-18(2)15-28(35(31,32)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(29)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(30)34-21-12-13-33-17-21/h3-11,18,21,23-24,29H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,30)/t21-,23-,24+/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(3S)-oxolan-3-yl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[N-(2-methylpropyl)(4-aminobenzene)sulfonamido]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
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| SMILES |
CC(C)CN(C[C@@H](O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)O[C@H]1CCOC1)S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of HIV-1 infection in combination with other antiretroviral agents. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Amprenavir is a protease inhibitor with activity against Human Immunodeficiency Virus Type 1 (HIV-1). Protease inhibitors block the part of HIV called protease. HIV-1 protease is an enzyme required for the proteolytic cleavage of the viral polyprotein precursors into the individual functional proteins found in infectious HIV-1. Amprenavir binds to the protease active site and inhibits the activity of the enzyme. This inhibition prevents cleavage of the viral polyproteins resulting in the formation of immature non-infectious viral particles. Protease inhibitors are almost always used in combination with at least two other anti-HIV drugs. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Amprenavir inhibits the HIV viral proteinase enzyme which prevents cleavage of the gag-pol polyprotein, resulting in noninfectious, immature viral particles. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly absorbed after oral administration in HIV-1-infected patients with a time to peak concentration (Tmax) typically between 1 and 2 hours after a single oral dose. The absolute oral bioavailability of amprenavir in humans has not been established. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Very high (90%). Amprenavir has the highest affinity for alpha(1)-acid glycoprotein. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic. Amprenavir is metabolized in the liver by the cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) enzyme system. The 2 major metabolites result from oxidation of the tetrahydrofuran and aniline moieties. Glucuronide conjugates of oxidized metabolites have been identified as minor metabolites in urine and feces.
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 7.1-10.6 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (120 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor Organism class: viral UniProt ID: O90777 ![]() Gene: HIV-1 protease Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20813![]() Gene: CYP2B6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261![]() Gene: CYP2C19 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. In the epoxidation of arachidonic acid it generates only 14,15- and 11,12-cis-epoxyeicosatrienoic acids. It is the principal enzyme responsible for the metabolism the anti- cancer drug paclitaxel (taxol) UniProt ID: P10632![]() Gene: CYP2C8 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712![]() Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20815![]() Gene: CYP3A5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: inhibitor, inducerEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Multidrug resistance-associated protein 1 Actions: inhibitorMay participate directly in the active transport of drugs into subcellular organelles or influence drug distribution indirectly. Confers resistance to anticancer drugs. Transports LTC4. May protect milk against xenobiotics UniProt ID: P33527![]() Gene: ABCC1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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