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| Name | Trilostane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01108 (APRD01276) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved, withdrawn | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Trilostane is an inhibitor of 3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase used in the treatment of Cushing’s syndrome. It was withdrawn from the United States market in April 1994. [Wikipedia] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 13647-35-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 329.4333 Monoisotopic: 329.199093735 |
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| Chemical Formula | C20H27NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C20H27NO3/c1-18-7-6-14-12(13(18)3-4-15(18)22)5-8-20-17(24-20)16(23)11(10-21)9-19(14,20)2/h12-15,17,22-23H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,17+,18-,19+,20+/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(1S,2R,6R,8S,11S,12S,15S,16S)-5,15-dihydroxy-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.0^{2,8}.0^{6,8}.0^{12,16}]octadec-4-ene-4-carbonitrile
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| SMILES |
[H][C@]12O[C@]11CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@H](O)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC(C#N)=C2O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Used in the treatment of Cushing's syndrome. It is normally used in short-term treatment until permanent therapy is possible. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Trilostane blocks an enzyme involved in the production of several steroids including cortisol. Inhibiting this enzyme inhibits the production of cortisol. In Cushing's syndrome, the adrenal gland overproduces steroids. Although steroids are important for various functions of the body, too much can cause problems. Trilostane reduces the amount of steroids produced by the adrenal gland. This product was withdrawn from the U.S. market in April 1994. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Trilostane produces suppression of the adrenal cortex by inhibiting enzymatic conversion of steroids by 3-beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta 5,4 ketosteroid isomerase, thus blocking synthesis of adrenal steroids. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic.
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 8 hours. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include darkening of skin, drowsiness or tiredness, loss of appetite, mental depression, skin rash, and/or vomiting. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. 3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase/Delta 5-->4-isomerase type I Pharmacological action: yesActions: inhibitor 3beta-HSD is a bifunctional enzyme, that catalyzes the oxidative conversion of delta(5)-ene-3-beta-hydroxy steroid, and the oxidative conversion of ketosteroids. The 3beta-HSD enzymatic system plays a crucial role in the biosynthesis of all classes of hormonal steroids Organism class: humanUniProt ID: P14060 ![]() Gene: HSD3B1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. 3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase/Delta 5-->4-isomerase type II Pharmacological action: yesActions: inhibitor 3beta-HSD is a bifunctional enzyme, that catalyzes the oxidative conversion of delta(5)-ene-3-beta-hydroxy steroid, and the oxidative conversion of ketosteroids. The 3beta-HSD enzymatic system plays a crucial role in the biosynthesis of all classes of hormonal steroids Organism class: humanUniProt ID: P26439 ![]() Gene: HSD3B2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: allosteric modulator Nuclear hormone receptor. The steroid hormones and their receptors are involved in the regulation of eukaryotic gene expression and affect cellular proliferation and differentiation in target tissues Organism class: humanUniProt ID: P03372 ![]() Gene: ESR1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: allosteric modulator Nuclear hormone receptor. Binds estrogens with an affinity similar to that of ESR1, and activates expression of reporter genes containing estrogen response elements (ERE) in an estrogen-dependent manner. Isoform beta-cx lacks ligand binding ability and has no or only very low ere binding activity resulting in the loss of ligand-dependent transactivation ability. DNA- binding by ESR1 and ESR2 is rapidly lost at 37 degrees Celsius in the absence of ligand while in the presence of 17 beta-estradiol and 4-hydroxy-tamoxifen loss in DNA-binding at elevated temperature is more gradual Organism class: humanUniProt ID: Q92731 ![]() Gene: ESR2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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