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| Name | Thiotepa | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB04572 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | N,N’N’-triethylenethiophosphoramide (ThioTEPA) is a cancer chemotherapeutic member of the alkylating agent group, now in use for over 50 years. It is a stable derivative of N,N’,N’’- triethylenephosphoramide (TEPA). It is mostly used to treat breast cancer, ovarian cancer and bladder cancer. It is also used as conditioning for Bone marrow transplantation. Its main toxicity is myelosuppression. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand mixtures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 52-24-4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 189.218 Monoisotopic: 189.048954601 |
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| Chemical Formula | C6H12N3PS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=FOCVUCIESVLUNU-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C6H12N3PS/c11-10(7-1-2-7,8-3-4-8)9-5-6-9/h1-6H2
Plain Text
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| IUPAC Name |
tris(aziridin-1-yl)-$l^{5}-phosphanethione
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| SMILES |
S=P(N1CC1)(N1CC1)N1CC1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | ThioTEPA is used a as conditioning treatment prior to allogeneic or autologous haematopoietic progenitor cell transplantation (HPCT) in haematological diseases in adult and paediatric patients. Also, when high dose chemotherapy with HPCT support it is appropriate for the treatment of solid tumours in adult and paediatric patients. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | The unstable nitrogen-carbon groups alkylate with DNA causing irrepairable DNA damage. They stop tumor growth by crosslinking guanine nucleobases in DNA double-helix strands, directly attacking DNA. This makes the strands unable to uncoil and separate. As this is necessary in DNA replication, the cells can no longer divide. These drugs act nonspecifically. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The alkyl group is attached to the guanine base of DNA, at the number 7 nitrogen atom of the imidazole ring. They stop tumor growth by crosslinking guanine nucleobases in DNA double-helix strands, directly attacking DNA. This makes the strands unable to uncoil and separate. As this is necessary in DNA replication, the cells can no longer divide. These drugs act nonspecifically. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Urinary excretion of 14C-labeled thiotepa and metabolites in a 34-year old patient with metastatic carcinoma of the cecum who received a dose of 0.3 mg/kg intravenously was 63%. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 1.5 to 4.1 hours | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
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| Toxicity | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices |
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purposes only.
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| Patents | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. DNA Pharmacological action: yesActions: cross-linking/alkylation DNA is the molecule of heredity, as it is responsible for the genetic propagation of most inherited traits. It is a polynucleic acid that carries genetic information on cell growth, division, and function. DNA consists of two long strands of nucleotides twisted into a double helix and held together by hydrogen bonds. The sequence of nucleotides determines hereditary characteristics. Each strand serves as the template for subsequent DNA replication and as a template for mRNA production, leading to protein synthesis via ribosomes. Gene Sequence: FASTAReferences:
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| Enzymes |
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Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20813![]() Gene: CYP2B6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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