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| Name | Ximelagatran | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB04898 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved, withdrawn | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Ximelagatran (Exanta® or Exarta®, H 376/95) is an anticoagulant that has been investigated extensively as a replacement for warfarin that would overcome the problematic dietary, drug interaction, and monitoring issues associated with warfarin therapy. In 2006, its manufacturer AstraZeneca announced that it would not attempt to market ximelagatran after reports of hepatotoxicity (liver damage) during trials, and to discontinue its distribution in countries where the drug had been approved. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 192939-46-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 473.5652 Monoisotopic: 473.263819255 |
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| Chemical Formula | C24H35N5O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=ZXIBCJHYVWYIKI-PZJWPPBQSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17,19,21,26,33H,2-7,12-15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
ethyl 2-{[(1R)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-[({4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl}methyl)carbamoyl]azetidin-1-yl]-2-oxoethyl]amino}acetate
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| SMILES |
CCOC(=O)CN[C@@H](C(=O)N1CC[C@H]1C(=O)NCC1=CC=C(C=C1)C(\N)=N\O)C1CCCCC1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of acute deep vein thrombosis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Ximelagatran was the first member of the drug class of direct thrombin inhibitors that can be taken orally. It acts solely by inhibiting the actions of thrombin. Ximelagatran is a prodrug, being converted in vivo to the active agent melagatran. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly absorbed by the small intestine with an oral bioavailability of 20%. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic. Ximelagatran is a prodrug, being converted in vivo to the active agent melagatran. This conversion takes place in the liver and many other tissues through dealkylation and dehydroxylation (replacing the ethyl and hydroxyl groups with hydrogen). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 3-5 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Hepatotoxicity (liver damage) was reported during trials. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Prothrombin Pharmacological action: yesActions: inhibitor Thrombin, which cleaves bonds after Arg and Lys, converts fibrinogen to fibrin and activates factors V, VII, VIII, XIII, and, in complex with thrombomodulin, protein C Organism class: humanUniProt ID: P00734 ![]() Gene: F2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712![]() Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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