| Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Lorazepam | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00186 (APRD00116) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A benzodiazepine used as an anti-anxiety agent with few side effects. It also has hypnotic, anticonvulsant, and considerable sedative properties and has been proposed as a preanesthetic agent. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 846-49-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 321.158 Monoisotopic: 320.011932988 |
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| Chemical Formula | C15H10Cl2N2O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=DIWRORZWFLOCLC-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C15H10Cl2N2O2/c16-8-5-6-12-10(7-8)13(19-15(21)14(20)18-12)9-3-1-2-4-11(9)17/h1-7,15,21H,(H,18,20)
Plain Text
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| IUPAC Name |
7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
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| SMILES |
OC1N=C(C2=CC=CC=C2Cl)C2=C(NC1=O)C=CC(Cl)=C2
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the management of anxiety disorders, and for treatment of status epilepticus. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Lorazepam, a benzodiazepine not transformed to active metabolites, is used to treat anxiety, status epilepticus, and for sedation induction and anterograde amnesia. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Lorazepam binds to an allosteric site on GABA-A receptors, which are pentameric ionotropic receptors in the CNS. Binding potentiates the effects of the inhibitory neurotransmitter GABA, which upon binding opens the chloride channel in the receptor, allowing chloride influx and causing hyperpolerization of the neuron. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Readily absorbed with an absolute bioavailability of 90%. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 85% | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Lorazepam is rapidly conjugated at its 3-hydroxy group into lorazepam glucuronide which is then excreted in the urine. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 12 hours | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Somnolence, confusion, and coma, LD50=3178mg/kg (orally in mice). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (540 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-1 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P14867 ![]() Gene: GABRA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-2 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P47869 ![]() Gene: GABRA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-3 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P34903 ![]() Gene: GABRA3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-4 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P48169 ![]() Gene: GABRA4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-5 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P31644 ![]() Gene: GABRA5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
6. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-6 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: Q16445 ![]() Gene: GABRA6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
7. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit beta-1 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P18505 ![]() Gene: GABRB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
8. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit beta-2 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P47870 ![]() Gene: GABRB2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
9. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit beta-3 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P28472 ![]() Gene: GABRB3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
10. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit gamma-1 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: Q8N1C3 ![]() Gene: GABRG1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
11. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit gamma-2 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P18507 ![]() Gene: GABRG2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
12. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit gamma-3 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: Q99928 ![]() Gene: GABRG3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
13. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit delta Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: O14764 ![]() Gene: GABRD ![]() Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
14. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit epsilon Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P78334 ![]() Gene: GABRE ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
15. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit pi Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel. In the uterus, the function of the receptor appears to be related to tissue contractility. The binding of this pI subunit with other GABA(A) receptor subunits alters the sensitivity of recombinant receptors to modulatory agents such as pregnanolone Organism class: humanUniProt ID: O00591 ![]() Gene: GABRP ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
16. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit rho-1 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel. Rho-1 GABA receptor could play a role in retinal neurotransmission Organism class: humanUniProt ID: P24046 ![]() Gene: GABRR1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
17. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit rho-2 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel. Rho-2 GABA receptor could play a role in retinal neurotransmission Organism class: humanUniProt ID: P28476 ![]() Gene: GABRR2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
18. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit rho-3 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel (By similarity) Organism class: humanUniProt ID: A8MPY1 ![]() Gene: GABRR3 ![]() Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
19. Gamma-aminobutyric acid receptor subunit theta Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: Q9UN88 ![]() Gene: GABRQ ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: other Responsible for the manifestation of peripheral-type benzodiazepine recognition sites and is most likely to comprise binding domains for benzodiazepines and isoquinoline carboxamides. May play a role in the transport of porphyrins and heme Organism class: humanUniProt ID: P30536 ![]() Gene: TSPO ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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