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| Name | Abacavir | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01048 (APRD00216) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Abacavir (ABC) is a powerful nucleoside analog reverse transcriptase inhibitor (NRTI) used to treat HIV and AIDS. [Wikipedia] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 136470-78-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 286.3323 Monoisotopic: 286.154209228 |
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| Chemical Formula | C14H18N6O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10+/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
[(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl]methanol
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| SMILES |
NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2C[C@H](CO)C=C2)C(NC2CC2)=N1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of HIV-1 infection, in combination with other antiretroviral agents. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Abacavir is a nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NRTI) with activity against Human Immunodeficiency Virus Type 1 (HIV-1). Abacavir is phosphorylated to active metabolites that compete for incorporation into viral DNA. They inhibit the HIV reverse transcriptase enzyme competitively and act as a chain terminator of DNA synthesis. The lack of a 3'-OH group in the incorporated nucleoside analogue prevents the formation of the 5' to 3' phosphodiester linkage essential for DNA chain elongation, and therefore, the viral DNA growth is terminated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Abacavir is a carbocyclic synthetic nucleoside analogue. Intracellularly, abacavir is converted by cellular enzymes to the active metabolite carbovir triphosphate, an analogue of deoxyguanosine-5'-triphosphate (dGTP). Carbovir triphosphate inhibits the activity of HIV-1 reverse transcriptase (RT) both by competing with the natural substrate dGTP and by its incorporation into viral DNA. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapid and extensive after oral administration (83% bioavailability) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | Moderate (approximately 50%) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic, by alcohol dehydrogenase and glucuronosyltransferase to a 5′-carboxylic acid metabolite and 5′-glucuronide metabolite, respectively. These metabolites have no antiviral activity. Abacavir is not significantly metabolized by cytochrome P450 enzymes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Elimination of abacavir was quantified in a mass balance study following administration of a 600-mg dose of 14C-abacavir: 99% of the radioactivity was recovered, 1.2% was excreted in the urine as abacavir, 30% as the 5′-carboxylic acid metabolite, 36% as the 5′-glucuronide metabolite, and 15% as unidentified minor metabolites in the urine. Fecal elimination accounted for 16% of the dose. Fecal elimination accounted for 16% of the dose. Renal excretion of unchanged abacavir is a minor route of elimination in humans. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 1.54 ± 0.63 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
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| Toxicity | Some myocardial degeneration has been noticed in rats and mice | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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purposes only.
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (118 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (34.7 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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| Enzymes |
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An alcohol + NAD(+) = an aldehyde or ketone + NADH UniProt ID: P28332![]() Gene: ADH6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. UDP-glucuronosyltransferase 1-1 UDPGT is of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds. This isoform glucuronidates bilirubin IX- alpha to form both the IX-alpha-C8 and IX-alpha-C12 monoconjugates and diconjugate UniProt ID: P22309![]() Gene: UGT1A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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