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| Name | Citalopram | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00215 (APRD00147) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Citalopram hydrobromide belongs to a class of antidepressant agents known as selective serotonin-reuptake inhibitors (SSRIs). Despite distinct structural differences between compounds in this class, SSRIs possess similar pharmacological activity. As with other antidepressant agents, several weeks of therapy may be required before a clinical effect is seen. SSRIs are potent inhibitors of neuronal serotonin reuptake. They have little to no effect on norepinephrine or dopamine reuptake and do not antagonize α- or β-adrenergic, dopamine D2 or histamine H1 receptors. During acute use, SSRIs block serotonin reuptake and increase serotonin stimulation of somatodendritic 5-HT1A and terminal autoreceptors. Chronic use leads to desensitization of somatodendritic 5-HT1A and terminal autoreceptors. The overall clinical effect of increased mood and decreased anxiety is thought to be due to adaptive changes in neuronal function that leads to enhanced serotonergic neurotransmission. Side effects include dry mouth, nausea, dizziness, drowsiness, sexual dysfunction and headache. Side effects generally occur within the first two weeks of therapy and are usually less severe and frequent than those observed with tricyclic antidepressants. Citalopram is approved for treatment of depression. Unlabeled indications include mild dementia-associated agitation in nonpsychotic patients, smoking cessation, ethanol abuse, obsessive-compulsive disorder (OCD) in children, and diabetic neuropathy. Citalopram has the fewest drug-drug interactions of the SSRIs. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 59729-33-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 324.3919 Monoisotopic: 324.163791509 |
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| Chemical Formula | C20H21FN2O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3
Plain Text
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| IUPAC Name |
1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile
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| SMILES |
CN(C)CCCC1(OCC2=C1C=CC(=C2)C#N)C1=CC=C(F)C=C1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of depression. Unlabeled indications include: treatment of mild dementia-associated agitation in nonpsychotic patients, smoking cessation, ethanol abuse, obsessive-compulsive disorder (OCD) in children, and diabetic neuropathy. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Citalopram is one of a class of antidepressants known as selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs). It is used to treat the depression associated with mood disorders. It is also used on occassion in the treatment of body dysmorphic disorder and anxiety. The antidepressant, antiobsessive-compulsive, and antibulimic actions of citalopram are presumed to be linked to its inhibition of CNS neuronal uptake of serotonin. In vitro studies show that citalopram is a potent and selective inhibitor of neuronal serotonin reuptake and has only very weak effects on norepinephrine and dopamine neuronal reuptake. Citalopram has no significant affinity for adrenergic (α1, α2, β), cholinergic, GABA, dopaminergic, histaminergic, serotonergic (5HT1A, 5HT1B, 5HT2), or benzodiazepine receptors; antagonism of such receptors has been hypothesized to be associated with various anticholinergic, sedative, and cardiovascular effects for other psychotropic drugs. The chronic administration of citalopram was found to downregulate brain norepinephrine receptors, as has been observed with other drugs effective in the treatment of major depressive disorder. Citalopram does not inhibit monoamine oxidase. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The antidepressant, antiobsessive-compulsive, and antibulimic actions of citalopram are presumed to be linked to its inhibition of CNS neuronal uptake of serotonin. Citalopram blocks the reuptake of serotonin at the serotonin reuptake pump of the neuronal membrane, enhancing the actions of serotonin on 5HT1A autoreceptors. SSRIs bind with significantly less affinity to histamine, acetylcholine, and norepinephrine receptors than tricyclic antidepressant drugs. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly and well absorbed from the GI tract. Peak plasma concentrations occur within 4 hours of a single orally administered dose. Bioavailability is 80% following oral administration. Food does not affect absorption. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | 80% based on in vitro studies. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Citalopram is metabolized mainly in the liver via N-demethylation to its principle metabolite, demethylcitalopram. Other metabolites include didemethylcitalopram, citalopram N-oxide, and a deaminated propionic acid derivative. Cytochrome P450 (CYP) 3A4 and 2C19 isozymes appear to be principally involved in producing demethylcitalopram. Demethylcitalopram appears to be further N-demethylated by CYP2D6 to didemethylcitalopram. Citalopram metabolites possess little pharmacologic activity in comparison to their parent compound and do not likely contribute to the clinical effect of the drug. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | The systemic clearance of citalopram was 330 mL/min, with approximately 20% of that due to renal clearance. Citalopram is metabolized to demethylcitalopram (DCT), didemethylcitalopram (DDCT), citalopram-N-oxide, and a deaminated propionic acid derivative. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 35 hours | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms most often accompanying citalopram overdose, alone or in combination with other drugs and/or alcohol, included dizziness, sweating, nausea, vomiting, tremor, somnolence, and sinus tachycardia. In more rare cases, observed symptoms included amnesia, confusion, coma, convulsions, hyperventilation, cyanosis, rhabdomyolysis, and ECG changes (including QTc prolongation, nodal rhythm, ventricular arrhythmia, and very rare cases of torsade de pointes). Acute renal failure has been very rarely reported accompanying overdose. Withdrawal symptoms include flu-like symptoms, insomnia, nausea, imbalance, sensory changes and hyperactivity. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents |
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| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (148 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Sodium-dependent serotonin transporter Pharmacological action: yesActions: inhibitor Terminates the action of serotonine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals Organism class: humanUniProt ID: P31645 ![]() Gene: SLC6A4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261![]() Gene: CYP2C19 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Metabolizes several precarcinogens, drugs, and solvents to reactive metabolites. Inactivates a number of drugs and xenobiotics and also bioactivates many xenobiotic substrates to their hepatotoxic or carcinogenic forms UniProt ID: P05181![]() Gene: CYP2E1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen UniProt ID: P05177![]() Gene: CYP1A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20813![]() Gene: CYP2B6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: inhibitorEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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