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| Name | Pentobarbital | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00312 (APRD01174) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A short-acting barbiturate that is effective as a sedative and hypnotic (but not as an anti-anxiety) agent and is usually given orally. It is prescribed more frequently for sleep induction than for sedation but, like similar agents, may lose its effectiveness by the second week of continued administration. (From AMA Drug Evaluations Annual, 1994, p236) |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 76-74-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 226.2722 Monoisotopic: 226.131742452 |
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| Chemical Formula | C11H18N2O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16)
Plain Text
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| IUPAC Name |
5-ethyl-5-(pentan-2-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
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| SMILES |
CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O
Plain Text
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| Mass Spec | show (7.77 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the short-term treatment of insomnia. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Pentobarbital, a barbiturate, is used for the treatment of short term insomnia. It belongs to a group of medicines called central nervous system (CNS) depressants that induce drowsiness and relieve tension or nervousness. Little analgesia is conferred by barbiturates; their use in the presence of pain may result in excitation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Pentobarbital binds at a distinct binding site associated with a Cl- ionopore at the GABAA receptor, increasing the duration of time for which the Cl- ionopore is open. The post-synaptic inhibitory effect of GABA in the thalamus is, therefore, prolonged. All of these effects are associated with marked decreases in GABA-sensitive neuronal calcium conductance (gCa). The net result of barbiturate action is acute potentiation of inhibitory GABAergic tone. Barbiturates also act through potent (if less well characterized) and direct inhibition of excitatory AMPA-type glutamate receptors, resulting in a profound suppression of glutamatergic neurotransmission. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Barbiturates are absorbed in varying degrees following oral, rectal, or parenteral administration. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | by hepatic microsomal enzyme system | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Barbiturates are metabolized primarily by the hepatic microsomal enzyme system, and the metabolic products are excreted in the urine, and less commonly, in the feces. Approximately 25 to 50 percent of a dose of aprobarbital or phenobarbital is eliminated unchanged in the urine, whereas the amount of other barbiturates excreted unchanged in the urine is negligible. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 5 to 50 hours (dose dependent) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of an overdose typically include sluggishness, incoordination, difficulty in thinking, slowness of speech, faulty judgment, drowsiness or coma, shallow breathing, staggering, and in severe cases coma and death. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (50.3 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-1 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P14867 ![]() Gene: GABRA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-2 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P47869 ![]() Gene: GABRA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 3. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-3 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P34903 ![]() Gene: GABRA3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 4. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-4 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P48169 ![]() Gene: GABRA4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-5 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P31644 ![]() Gene: GABRA5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 6. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-6 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: Q16445 ![]() Gene: GABRA6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 7. Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-4 Pharmacological action: unknownActions: antagonist After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane Organism class: humanUniProt ID: P43681 ![]() Gene: CHRNA4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
8. Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-7 Pharmacological action: unknownActions: antagonist After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane Organism class: humanUniProt ID: P36544 ![]() Gene: CHRNA7 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: antagonist Receptor for glutamate. L-glutamate acts as an excitatory neurotransmitter at many synapses in the central nervous system. The postsynaptic actions of Glu are mediated by a variety of receptors that are named according to their selective agonists. This receptor binds AMPA(quisqualate) > glutamate > kainate Organism class: humanUniProt ID: P42262 ![]() Gene: GRIA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
10. Glutamate receptor, ionotropic kainate 2 Pharmacological action: unknownActions: antagonist L-glutamate acts as an excitatory neurotransmitter at many synapses in the central nervous system. The postsynaptic actions of Glu are mediated by a variety of receptors that are named according to their selective agonists. May be involved in the transmission of light information from the retina to the hypothalamus. This receptor binds domoate > kainate > quisqualate > 6-cyano-7-nitroquinoxaline-2,3-dione > L-glutamate = 6,7- dinitroquinoxaline-2,3-dione > dihydrokainate Organism class: humanUniProt ID: Q13002 ![]() Gene: GRIK2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]()
Actions: substrate
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261![]() Gene: CYP2C19 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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