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| Name | Epinephrine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00668 (APRD00450, EXPT00496) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | The active sympathomimetic hormone from the adrenal medulla in most species. It stimulates both the alpha- and beta- adrenergic systems, causes systemic vasoconstriction and gastrointestinal relaxation, stimulates the heart, and dilates bronchi and cerebral vessels. It is used in asthma and cardiac failure and to delay absorption of local anesthetics. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 51-43-4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 183.2044 Monoisotopic: 183.089543287 |
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| Chemical Formula | C9H13NO3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C9H13NO3/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6/h2-4,9-13H,5H2,1H3/t9-/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol
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| SMILES |
CNC[C@H](O)C1=CC(O)=C(O)C=C1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Used to treat anaphylaxis and sepsis. Also one of the body's main adrenergic neurotransmitters. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Epinephrine is indicated for intravenous injection in treatment of acute hypersensitivity, treatment of acute asthmatic attacks to relieve bronchospasm, and treatment and prophylaxis of cardiac arrest and attacks of transitory atrioventricular heart block with syncopal seizures (Stokes-Adams Syndrome). The actions of epinephrine resemble the effects of stimulation of adrenergic nerves. To a variable degree it acts on both alpha and beta receptor sites of sympathetic effector cells. Its most prominent actions are on the beta receptors of the heart, vascular and other smooth muscle. When given by rapid intravenous injection, it produces a rapid rise in blood pressure, mainly systolic, by (1) direct stimulation of cardiac muscle which increases the strength of ventricular contraction, (2) increasing the heart rate and (3) constriction of the arterioles in the skin, mucosa and splanchnic areas of the circulation. When given by slow intravenous injection, epinephrine usually produces only a moderate rise in systolic and a fall in diastolic pressure. Although some increase in pulse pressure occurs, there is usually no great elevation in mean blood pressure. Accordingly, the compensatory reflex mechanisms that come into play with a pronounced increase in blood pressure do not antagonize the direct cardiac actions of epinephrine as much as with catecholamines that have a predominant action on alpha receptors. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Epinephrine works via the stimulation of alpha and beta-1 adrenergic receptors, and a moderate activity at beta-2 adrenergic receptors. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Usually this vasodilator effect of the drug on the circulation predominates so that the modest rise in systolic pressure which follows slow injection or absorption is mainly the result of direct cardiac stimulation and increase in cardiac output. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Epinephrine is rapidly inactivated in the body and is degraded by enzymes in the liver and other tissues. The larger portion of injected doses is excreted in the urine as inactivated compounds and the remainder either partly unchanged or conjugated. The drug becomes fixed in the tissues and is inactivated chiefly by enzymatic transformation to metanephrine or normetanephrine either of which is subsequently conjugated and excreted in the urine in the form of sulfates and glucuronides. Either sequence results in the formation of 3-methoxy-4-hydroxy-mandelic acid which also is detectable in the urine. Main metabolic enzymes include MAO and COMT |
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| Route of elimination | Renal | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 2 minutes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Skin, LD50 = 62 mg/kg (rat) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 211.5 oC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (369 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.4 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Alpha-1A adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: agonist This alpha-adrenergic receptor mediates its action by association with G proteins that activate a phosphatidylinositol- calcium second messenger system. Its effect is mediated by G(q) and G(11) proteins Organism class: humanUniProt ID: P35348  Gene: ADRA1A Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
2. Alpha-1B adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: agonist This alpha-adrenergic receptor mediates its action by association with G proteins that activate a phosphatidylinositol- calcium second messenger system Organism class: humanUniProt ID: P35368 Gene: ADRA1B Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Beta-adrenergic receptors mediate the catecholamine- induced activation of adenylate cyclase through the action of G proteins. This receptor binds epinephrine and norepinephrine with approximately equal affinity Organism class: humanUniProt ID: P08588 Gene: ADRB1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Beta-adrenergic receptors mediate the catecholamine- induced activation of adenylate cyclase through the action of G proteins. The beta-2-adrenergic receptor binds epinephrine with an approximately 30-fold greater affinity than it does norepinephrine Organism class: humanUniProt ID: P07550 Gene: ADRB2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
5. Alpha-2A adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: agonist Alpha-2 adrenergic receptors mediate the catecholamine- induced inhibition of adenylate cyclase through the action of G proteins. The rank order of potency for agonists of this receptor is oxymetazoline > clonidine > epinephrine > norepinephrine > phenylephrine > dopamine > p-synephrine > p-tyramine > serotonin = p-octopamine. For antagonists, the rank order is yohimbine > phentolamine = mianserine > chlorpromazine = spiperone = prazosin > propanolol > alprenolol = pindolol Organism class: humanUniProt ID: P08913 Gene: ADRA2A Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
6. Alpha-2B adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: agonist Alpha-2 adrenergic receptors mediate the catecholamine- induced inhibition of adenylate cyclase through the action of G proteins. The rank order of potency for agonists of this receptor is clonidine > norepinephrine > epinephrine = oxymetazoline > dopamine > p-tyramine = phenylephrine > serotonin > p-synephrine / p-octopamine. For antagonists, the rank order is yohimbine > chlorpromazine > phentolamine > mianserine > spiperone > prazosin > alprenolol > propanolol > pindolol Organism class: humanUniProt ID: P18089 Gene: ADRA2B Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
7. Alpha-1D adrenergic receptor Pharmacological action: unknownActions: antagonist This alpha-adrenergic receptor mediates its effect through the influx of extracellular calcium Organism class: humanUniProt ID: P25100 Gene: ADRA1D Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
8. Phenylalanine-4-hydroxylase Pharmacological action: noActions: antagonist Organism class: human UniProt ID: P00439 Gene: PAH Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Enzymes |
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Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen UniProt ID: P05177Gene: CYP1A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Transporters |
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1. Solute carrier family 22 member 2 Actions: substrate, inhibitorMediates tubular uptake of organic compounds from circulation. Mediates the influx of agmatine, dopamine, noradrenaline (norepinephrine), serotonin, choline, famotidine, ranitidine, histamin, creatinine, amantadine, memantine, acriflavine, 4-[4-(dimethylamino)-styryl]-N-methylpyridinium ASP, amiloride, metformin, N-1-methylnicotinamide (NMN), tetraethylammonium (TEA), 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP), cimetidine, cisplatin and oxaliplatin. Cisplatin may develop a nephrotoxic action. Transport of creatinine is inhibited by fluoroquinolones such as DX-619 and LVFX. This transporter is a major determinant of the anticancer activity of oxaliplatin and may contribute to antitumor specificity UniProt ID: O15244Gene: SLC22A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
2. Solute carrier family 22 member 1 Actions: substrate, inhibitorTranslocates a broad array of organic cations with various structures and molecular weights including the model compounds 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP), tetraethylammonium (TEA), N-1-methylnicotinamide (NMN), 4-(4-(dimethylamino)styryl)- N-methylpyridinium (ASP), the endogenous compounds choline, guanidine, histamine, epinephrine, adrenaline, noradrenaline and dopamine, and the drugs quinine, and metformin. The transport of organic cations is inhibited by a broad array of compounds like tetramethylammonium (TMA), cocaine, lidocaine, NMDA receptor antagonists, atropine, prazosin, cimetidine, TEA and NMN, guanidine, cimetidine, choline, procainamide, quinine, tetrabutylammonium, and tetrapentylammonium. Translocates organic cations in an electrogenic and pH-independent manner. Translocates organic cations across the plasma membrane in both directions. Transports the polyamines spermine and spermidine. Transports pramipexole across the basolateral membrane of the proximal tubular epithelial cells. The choline transport is activated by MMTS. Regulated by various intracellular signaling pathways including inhibition by protein kinase A activation, and endogenously activation by the calmodulin complex, the calmodulin- dependent kinase II and LCK tyrosine kinase UniProt ID: O15245Gene: SLC22A1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
3. Organic cation/carnitine transporter 2 Actions: inhibitorSodium-ion dependent, high affinity carnitine transporter. Involved in the active cellular uptake of carnitine. Transports one sodium ion with one molecule of carnitine. Also transports organic cations such as tetraethylammonium (TEA) without the involvement of sodium. Also Relative uptake activity ratio of carnitine to TEA is 11.3 UniProt ID: O76082Gene: SLC22A5 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Comments |
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Drug created on June 13, 2005 07:24 / Updated on February 23, 2011 08:37
This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.