| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Primidone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00794 (APRD00549) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | An antiepileptic agent related to the barbiturates; it is partly metabolized to phenobarbital in the body and owes some of its actions to this metabolite. Adverse effects are reported to be more frequent than with phenobarbital. (From Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p309) |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 125-33-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 218.2518 Monoisotopic: 218.105527702 |
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| Chemical Formula | C12H14N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=DQMZLTXERSFNPB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C12H14N2O2/c1-2-12(9-6-4-3-5-7-9)10(15)13-8-14-11(12)16/h3-7H,2,8H2,1H3,(H,13,15)(H,14,16)
Plain Text
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| IUPAC Name |
5-ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-4,6-dione
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| SMILES |
CCC1(C(=O)NCNC1=O)C1=CC=CC=C1
Plain Text
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| Mass Spec | show (9.01 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of epilepsy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Primidone is a barbiturate with anticonvulsant properties. Primidone, either alone or used concomitantly with other anticonvulsants, is indicated in the control of grand mal, psychomotor, and focal epileptic seizures. It may control grand mal seizures refractory to other anticonvulsant therapy. Primidone raises electro- or chemoshock seizure thresholds or alters seizure patterns in experimental animals. Primidone per se has anticonvulsant activity as do its two metabolites, phenobarbital and phenylethylmalonamide (PEMA). In addition to its anticonvulsant activity, Primidone potentiates that of phenobarbital in experimental animals. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Primidone is a GABA receptor agonist. The mechanism of Primidone's antiepileptic action is not known. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | 90 to 100% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 70% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 3-23 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of an overdose typically include sluggishness, incoordination, difficulty in thinking, slowness of speech, faulty judgment, drowsiness or coma, shallow breathing, staggering, and in severe cases coma and death. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (108 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (65.5 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-1 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P14867 ![]() Gene: GABRA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-2 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P47869 ![]() Gene: GABRA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 3. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-3 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P34903 ![]() Gene: GABRA3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 4. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-4 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P48169 ![]() Gene: GABRA4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-5 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P31644 ![]() Gene: GABRA5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 6. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-6 Pharmacological action: yesActions: potentiator GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: Q16445 ![]() Gene: GABRA6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 7. Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-4 Pharmacological action: unknownActions: antagonist After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane Organism class: humanUniProt ID: P43681 ![]() Gene: CHRNA4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
8. Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-7 Pharmacological action: unknownActions: antagonist After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane Organism class: humanUniProt ID: P36544 ![]() Gene: CHRNA7 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: antagonist Receptor for glutamate. L-glutamate acts as an excitatory neurotransmitter at many synapses in the central nervous system. The postsynaptic actions of Glu are mediated by a variety of receptors that are named according to their selective agonists. This receptor binds AMPA(quisqualate) > glutamate > kainate Organism class: humanUniProt ID: P42262 ![]() Gene: GRIA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
10. Glutamate receptor, ionotropic kainate 2 Pharmacological action: unknownActions: antagonist L-glutamate acts as an excitatory neurotransmitter at many synapses in the central nervous system. The postsynaptic actions of Glu are mediated by a variety of receptors that are named according to their selective agonists. May be involved in the transmission of light information from the retina to the hypothalamus. This receptor binds domoate > kainate > quisqualate > 6-cyano-7-nitroquinoxaline-2,3-dione > L-glutamate = 6,7- dinitroquinoxaline-2,3-dione > dihydrokainate Organism class: humanUniProt ID: Q13002 ![]() Gene: GRIK2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inducer
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261![]() Gene: CYP2C19 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712![]() Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen UniProt ID: P05177![]() Gene: CYP1A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20813![]() Gene: CYP2B6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. In the epoxidation of arachidonic acid it generates only 14,15- and 11,12-cis-epoxyeicosatrienoic acids. It is the principal enzyme responsible for the metabolism the anti- cancer drug paclitaxel (taxol) UniProt ID: P10632![]() Gene: CYP2C8 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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