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| Name | Cinoxacin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00827 (APRD00873) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Synthetic antimicrobial related to oxolinic acid and nalidixic acid and used in urinary tract infections. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 28657-80-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 262.2182 Monoisotopic: 262.05897144 |
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| Chemical Formula | C12H10N2O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=VDUWPHTZYNWKRN-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C12H10N2O5/c1-2-14-7-4-9-8(18-5-19-9)3-6(7)11(15)10(13-14)12(16)17/h3-4H,2,5H2,1H3,(H,16,17)
Plain Text
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| IUPAC Name |
1-ethyl-4-oxo-1H,4H,7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]cinnoline-3-carboxylic acid
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| SMILES |
CCN1N=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC3=C(OCO3)C=C12
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of initial and recurrent urinary tract infections in adults caused by the following susceptible microorganisms: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Klebsiella species (including K. pneumoniae), and Enterobacter species. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Cinoxacin is a synthetic antibacterial agent with in vitro activity against many gram-negative aerobic bacteria, particularly strains of the Enterobacteriaceae family. Cinoxacin inhibits bacterial deoxyribonucleic acid (DNA) synthesis, is bactericidal, and is active over the entire urinary pH range. Cross resistance with nalidixic acid has been demonstrated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Evidence exists that cinoxacin binds strongly, but reversibly, to DNA, interfering with synthesis of RNA and, consequently, with protein synthesis. It appears to also inhibit DNA gyrase. This enzyme is necessary for proper replicated DNA separation. By inhibiting this enzyme, DNA replication and cell division is inhibited. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly absorbed after oral administration. The presence of food delays absorption but does does not affect total absorption. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 60 to 80% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic, with approximately 30-40% metabolized to inactive metabolites. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | The mean serum half-life is 1.5 hours. Half-life in patients with impaired renal function may exceed 10 hours. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Oral, subcutaneous, and intravenous LD50 in the rat is 3610 mg/kg, 1380 mg/kg, and 860 mg/kg, respectively. Oral, subcutaneous, and intravenous LD50 in the mouse is 2330 mg/kg, 900 mg/kg, and 850 mg/kg, respectively.Symptoms following an overdose of cinoxacin may include anorexia, nausea, vomiting, epigastric distress, and diarrhea. The severity of the epigastric distress and the diarrhea are dose related. Headache, dizziness, insomnia, photophobia, tinnitus, and a tingling sensation have been reported in some patients. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (37.2 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (53.7 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor DNA gyrase negatively supercoils closed circular double- stranded DNA in an ATP-dependent manner and also catalyzes the interconversion of other topological isomers of double-stranded DNA rings, including catenanes and knotted rings Organism class: bacterialUniProt ID: P43700 ![]() Gene: gyrA Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. DNA Pharmacological action: unknownActions: intercalation DNA is the molecule of heredity, as it is responsible for the genetic propagation of most inherited traits. It is a polynucleic acid that carries genetic information on cell growth, division, and function. DNA consists of two long strands of nucleotides twisted into a double helix and held together by hydrogen bonds. The sequence of nucleotides determines hereditary characteristics. Each strand serves as the template for subsequent DNA replication and as a template for mRNA production, leading to protein synthesis via ribosomes. Gene Sequence: FASTAReferences:
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| Transporters |
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1. Solute carrier family 22 member 6 Actions: inhibitorUniProt ID: Q4U2R8 ![]() Gene: hROAT1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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