| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Rimexolone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00896 (APRD01220) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Rimexolone is a glucocorticoid steroid used to treat inflammation in the eye. It is marketed as a 1% eye drop solution under the trade name Vexol |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 49697-38-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 370.525 Monoisotopic: 370.250794954 |
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| Chemical Formula | C24H34O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=QTTRZHGPGKRAFB-PAIWTFDUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C24H34O3/c1-6-20(27)24(5)14(2)11-18-17-8-7-15-12-16(25)9-10-22(15,3)21(17)19(26)13-23(18,24)4/h9-10,12,14,17-19,21,26H,6-8,11,13H2,1-5H3/t14-,17?,18?,19+,21?,22+,23+,24-/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(2R,13R,14S,15S,17S)-17-hydroxy-2,13,14,15-tetramethyl-14-propanoyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadeca-3,6-dien-5-one
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| SMILES |
CCC(=O)[C@@]1(C)[C@H](C)CC2C3CCC4=CC(=O)C=C[C@]4(C)C3[C@@H](O)C[C@]12C
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of postoperative inflammation following ocular surgery and in the treatment of anterior uveitis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Rimexolone is a glucocorticoid corticosteroid for systemic use. Corticosteroids suppress the inflammatory response to a variety of inciting agents of a mechanical, chemical, or immunological nature. They inhibit edema, cellular infiltration, capillary dilatation, fibroblastic proliferation, deposition of collagen and scar formation associated with inflammation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Rimexolone is a glucocorticoid receptor agonist. The antiinflammatory actions of corticosteroids are thought to involve lipocortins, phospholipase A2 inhibitory proteins which, through inhibition of arachidonic acid, control the biosynthesis of prostaglandins and leukotrienes. By binding to the glucocorticoid receptor, this drug ultimately leads to changes in genetic transcription involving the lipocortins and prostaglandins. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Systemically absorbed. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Undergoes extensive metabolism. Following intravenous administration of radiolabeled rimexolone in rats, more than 80% of the dose was excreted in the feces as rimexolone and metabolites. Metabolites have been shown to be either less active than rimexolone or inactive in human glucocorticoid receptor binding assays. |
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| Route of elimination | Following IV administration of radio-labelled rimexolone to rats, greater than 80% of the dose is excreted via the feces as rimexolone and metabolites. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | The serum half-life of rimexolone could not be reliably estimated due to the large number of samples below the quantitation limit of the assay (80 pg/mL). However, based on the time required to reach steady-state, the half-life appears to be short (1-2 hours). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include retinal toxicity, glaucoma, and subcapsular cataract. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (108.2 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (248.2 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: agonist Receptor for glucocorticoids (GC). Has a dual mode of action:as a transcription factor that binds to glucocorticoid response elements (GRE) and as a modulator of other transcription factors. Affects inflammatory responses, cellular proliferation and differentiation in target tissues. Could act as a coactivator for STAT5-dependent transcription upon growth hormone (GH) stimulation and could reveal an essential role of hepatic GR in the control of body growth Organism class: humanUniProt ID: P04150 ![]() Gene: NR3C1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Carriers |
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1. Corticosteroid-binding globulin Actions: binderMajor transport protein for glucocorticoids and progestins in the blood of almost all vertebrate species UniProt ID: P08185![]() Gene: SERPINA6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.