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| Name | Didanosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00900 (APRD00240, DB02392) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A dideoxynucleoside compound in which the 3'-hydroxy group on the sugar moiety has been replaced by a hydrogen. This modification prevents the formation of phosphodiester linkages which are needed for the completion of nucleic acid chains. Didanosine is a potent inhibitor of HIV replication, acting as a chain-terminator of viral DNA by binding to reverse transcriptase; ddI is then metabolized to dideoxyadenosine triphosphate, its putative active metabolite. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 69655-05-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 236.2273 Monoisotopic: 236.090940270 |
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| Chemical Formula | C10H12N4O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C10H12N4O3/c15-3-6-1-2-7(17-6)14-5-13-8-9(14)11-4-12-10(8)16/h4-7,15H,1-3H2,(H,11,12,16)/t6-,7+/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6,9-dihydro-3H-purin-6-one
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| SMILES |
OC[C@@H]1CC[C@@H](O1)N1C=NC2=C1NC=NC2=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For use, in combination with other antiretroviral agents, in the treatment of HIV-1 infection in adults. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Didanosine is a nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NRTI) with activity against Human Immunodeficiency Virus Type 1 (HIV-1). Didanosine differs from other nucleoside analogues, as it does not have any of the regular bases, instead it has hypoxanthine attached to the sugar ring. Didanosine is phosphorylated to active metabolites that compete for incorporation into viral DNA. They inhibit the HIV reverse transcriptase enzyme competitively and act as a chain terminator of DNA synthesis. Didanosine is effective against HIV, and usually used in combination with other antiviral therapy. Switching from long term AZT treatment to didanosine has been shown to be beneficial. Didanosine has weak acid stability and therefore, it is often combined with an antacid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Didanosine (ddI) is metabolized intracellularly by a series of cellular enzymes to its active moiety, dideoxyadenosine triphosphate (ddATP), which inhibits the HIV reverse transcriptase enzyme competitively by competing with natural dATP. It also acts as a chain terminator by its incorporation into viral DNA as the lack of a 3'-OH group in the incorporated nucleoside analogue prevents the formation of the 5' to 3' phosphodiester linkage essential for DNA chain elongation, and therefore, the viral DNA growth is terminated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly absorbed (bioavailability 30-40%) with peak plasma concentrations appearing within 0.5 and 1.5 hrs. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Low (<5%) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Rapidly metabolized intracellularly to its active moiety, 2,3-dideoxyadenosine-5-triphosphate (ddA-TP). It is then further metabolized hepatically to yield hypoxanthine, xanthine, and uric acid. |
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| Route of elimination | Based on data from in vitro and animal studies, it is presumed that the metabolism of didanosine in man occurs by the same pathways responsible for the elimination of endogenous purines. Purines are eliminated by the kidneys. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 30 minutes in plasma and more than 12 hours in intracellular environment. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Side effects include pancreatitis, peripheral neuropathy, diarrhea, hyperuricemia and hepatic dysfunction | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 160-163 oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (86.1 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (36.5 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor UniProt ID: Q5DNL9 ![]() References:
2. Purine nucleoside phosphorylase Pharmacological action: unknownOrganism class: human UniProt ID: P00491 ![]() Gene: NP ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: |
| Transporters |
|---|
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1. Solute carrier family 22 member 6 Actions: substrateUniProt ID: Q4U2R8 ![]() Gene: hROAT1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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