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| Name | Flucytosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01099 (APRD00299) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A fluorinated cytosine analog that is used as an antifungal agent. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 2022-85-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 129.0925 Monoisotopic: 129.03383997 |
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| Chemical Formula | C4H4FN3O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C4H4FN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)
Plain Text
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| IUPAC Name |
6-amino-5-fluoro-1,2-dihydropyrimidin-2-one
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| SMILES |
NC1=C(F)C=NC(=O)N1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment (in combination with amphotericin B) of serious infections caused by susceptible strains of Candida (septicemia, endocarditis and urinary system infections) and/or Cryptococcus (meningitis and pulmonary infections). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Flucytosine is an antimetabolite that acts as an antifungal agent with in vitro and in vivo activity against Candida and Cryptococcus. Flucytosine enters the fungal cell via cytosine permease; thus, flucytosine is metabolized to 5-fluorouracil within fungal organisms. The 5-fluorouracil is extensively incorporated into fungal RNA and inhibits synthesis of both DNA and RNA. The result is unbalanced growth and death of the fungal organism. Antifungal synergism between Ancobon and polyene antibiotics, particularly amphotericin B, has been reported. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Although the exact mode of action is unknown, it has been proposed that flucytosine acts directly on fungal organisms by competitive inhibition of purine and pyrimidine uptake and indirectly by intracellular metabolism to 5-fluorouracil. Flucytosine enters the fungal cell via cytosine permease; thus, flucytosine is metabolized to 5-fluorouracil within fungal organisms. The 5-fluorouracil is extensively incorporated into fungal RNA and inhibits synthesis of both DNA and RNA. The result is unbalanced growth and death of the fungal organism. It also appears to be an inhibitor of fungal thymidylate synthase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly and virtually completely absorbed following oral administration. Bioavailability 78% to 89%. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 28-31% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Flucytosine is deaminated, possibly by gut bacteria or by the fungal targets, to 5-fluorouracil, the active metabolite. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Flucytosine is excreted via the kidneys by means of glomerular filtration without significant tubular reabsorption. A small portion of the dose is excreted in the feces. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 2.4 to 4.8 hours. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Oral, rat: LD50 = >15 gm/kg. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (128 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (57.3 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. DNA Pharmacological action: yesActions: cross-linking/alkylation DNA is the molecule of heredity, as it is responsible for the genetic propagation of most inherited traits. It is a polynucleic acid that carries genetic information on cell growth, division, and function. DNA consists of two long strands of nucleotides twisted into a double helix and held together by hydrogen bonds. The sequence of nucleotides determines hereditary characteristics. Each strand serves as the template for subsequent DNA replication and as a template for mRNA production, leading to protein synthesis via ribosomes. Gene Sequence: FASTAReferences:
2. DNA (cytosine-5)-methyltransferase 1 Pharmacological action: unknownActions: other Methylates CpG residues. Preferentially methylates hemimethylated DNA. It is responsible for maintaining methylation patterns established in development. DNA methylation is coordinated with methylation of histones. Mediates transcriptional repression by direct binding to HDAC2 Organism class: humanUniProt ID: P26358 ![]() Gene: DNMT1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: inhibitor Organism class: fungal UniProt ID: P12461 ![]() Gene: TMP1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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