| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Saquinavir | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01232 (APRD00623) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | An HIV protease inhibitor which acts as an analog of an HIV protease cleavage site. It is a highly specific inhibitor of HIV-1 and HIV-2 proteases. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 127779-20-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 670.8408 Monoisotopic: 670.38426874 |
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| Chemical Formula | C38H50N6O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=QWAXKHKRTORLEM-LINFGICFSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C38H50N6O5/c1-38(2,3)43-37(49)32-20-26-14-7-8-15-27(26)22-44(32)23-33(45)30(19-24-11-5-4-6-12-24)41-36(48)31(21-34(39)46)42-35(47)29-18-17-25-13-9-10-16-28(25)40-29/h4-6,9-13,16-18,26-27,30-33,45H,7-8,14-15,19-23H2,1-3H3,(H2,39,46)(H,41,48)(H,42,47)(H,43,49)/t26?,27?,30-,31-,32-,33+/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(2S)-N-[(2S,3R)-4-[(3S)-3-(tert-butylcarbamoyl)-decahydroisoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-(quinolin-2-ylformamido)butanediamide
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| SMILES |
CC(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CC2CCCCC2CN1C[C@@H](O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of HIV-1 with advanced immunodeficiency together with antiretroviral nucleoside analogues. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Saquinavir is a protease inhibitor with activity against Human Immunodeficiency Virus Type 1 (HIV-1). Protease inhibitors block the part of HIV called protease. HIV-1 protease is an enzyme required for the proteolytic cleavage of the viral polyprotein precursors into the individual functional proteins found in infectious HIV-1. Saquinavir binds to the protease active site and inhibits the activity of the enzyme. This inhibition prevents cleavage of the viral polyproteins resulting in the formation of immature non-infectious viral particles. Protease inhibitors are almost always used in combination with at least two other anti-HIV drugs. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Saquinavir inhibits the HIV viral proteinase enzyme which prevents cleavage of the gag-pol polyprotein, resulting in noninfectious, immature viral particles. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Absolute bioavailability averages 4% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | 98% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | In vitro studies using human liver microsomes have shown that the metabolism of saquinavir is cytochrome P450 mediated with the specific isoenzyme, CYP3A4, responsible for more than 90% of the hepatic metabolism. Only 1% of saquinavir is excreted in the urine, so the impact of renal impairment on saquinavir elimination should be minimal. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
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| Toxicity | Probably experience pain in the throat | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (362 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (15.8 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor Organism class: viral UniProt ID: O90777 ![]() Gene: HIV-1 protease Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P24462![]() Gene: CYP3A7 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20815![]() Gene: CYP3A5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Cholesterol side-chain cleavage enzyme, mitochondrial Actions: substrateCatalyzes the side-chain cleavage reaction of cholesterol to pregnenolone UniProt ID: P05108![]() Gene: CYP11A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261![]() Gene: CYP2C19 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. In the epoxidation of arachidonic acid it generates only 14,15- and 11,12-cis-epoxyeicosatrienoic acids. It is the principal enzyme responsible for the metabolism the anti- cancer drug paclitaxel (taxol) UniProt ID: P10632![]() Gene: CYP2C8 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712![]() Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: substrate, inhibitor, inducerEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Solute carrier family 22 member 1 Actions: inhibitorTranslocates a broad array of organic cations with various structures and molecular weights including the model compounds 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP), tetraethylammonium (TEA), N-1-methylnicotinamide (NMN), 4-(4-(dimethylamino)styryl)- N-methylpyridinium (ASP), the endogenous compounds choline, guanidine, histamine, epinephrine, adrenaline, noradrenaline and dopamine, and the drugs quinine, and metformin. The transport of organic cations is inhibited by a broad array of compounds like tetramethylammonium (TMA), cocaine, lidocaine, NMDA receptor antagonists, atropine, prazosin, cimetidine, TEA and NMN, guanidine, cimetidine, choline, procainamide, quinine, tetrabutylammonium, and tetrapentylammonium. Translocates organic cations in an electrogenic and pH-independent manner. Translocates organic cations across the plasma membrane in both directions. Transports the polyamines spermine and spermidine. Transports pramipexole across the basolateral membrane of the proximal tubular epithelial cells. The choline transport is activated by MMTS. Regulated by various intracellular signaling pathways including inhibition by protein kinase A activation, and endogenously activation by the calmodulin complex, the calmodulin- dependent kinase II and LCK tyrosine kinase UniProt ID: O15245![]() Gene: SLC22A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Solute carrier organic anion transporter family member 1A2 Actions: inhibitorMediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as sulfobromophthalein (BSP) and conjugated (taurocholate) and unconjugated (cholate) bile acids (By similarity) UniProt ID: P46721![]() Gene: SLCO1A2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. ATP-binding cassette sub-family G member 2 Actions: inhibitorXenobiotic transporter that may play an important role in the exclusion of xenobiotics from the brain. May be involved in brain-to-blood efflux. Appears to play a major role in the multidrug resistance phenotype of several cancer cell lines. When overexpressed, the transfected cells become resistant to mitoxantrone, daunorubicin and doxorubicin, display diminished intracellular accumulation of daunorubicin, and manifest an ATP- dependent increase in the efflux of rhodamine 123 UniProt ID: Q9UNQ0![]() Gene: ABCG2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 Actions: inhibitorMediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as pravastatin, taurocholate, methotrexate, dehydroepiandrosterone sulfate, 17-beta-glucuronosyl estradiol, estrone sulfate, prostaglandin E2, thromboxane B2, leukotriene C3, leukotriene E4, thyroxine and triiodothyronine. May play an important role in the clearance of bile acids and organic anions from the liver UniProt ID: Q9Y6L6![]() Gene: SLCO1B1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
6. Multidrug resistance-associated protein 1 Actions: substrateMay participate directly in the active transport of drugs into subcellular organelles or influence drug distribution indirectly. Confers resistance to anticancer drugs. Transports LTC4. May protect milk against xenobiotics UniProt ID: P33527![]() Gene: ABCC1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
7. Canalicular multispecific organic anion transporter 1 Actions: substrateMediates hepatobiliary excretion of numerous organic anions. May function as a cellular cisplatin transporter UniProt ID: Q92887![]() Gene: ABCC2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Carriers |
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1. Alpha-1-acid glycoprotein 1 Appears to function in modulating the activity of the immune system during the acute-phase reaction UniProt ID: P02763![]() Gene: ORM1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Serum albumin, the main protein of plasma, has a good binding capacity for water, Ca(2+), Na(+), K(+), fatty acids, hormones, bilirubin and drugs. Its main function is the regulation of the colloidal osmotic pressure of blood UniProt ID: P02768![]() Gene: ALB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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