| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Rasagiline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01367 (EXPT02758) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Rasagiline is an irreversible inhibitor of monoamine oxidase and is used as a monotherapy in early Parkinson’s disease or as an adjunct therapy in more advanced cases. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 136236-51-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 171.2383 Monoisotopic: 171.104799421 |
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| Chemical Formula | C12H13N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=RUOKEQAAGRXIBM-GFCCVEGCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C12H13N/c1-2-9-13-12-8-7-10-5-3-4-6-11(10)12/h1,3-6,12-13H,7-9H2/t12-/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(1R)-N-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
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| SMILES |
C#CCN[C@@H]1CCC2=CC=CC=C12
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of the signs and symptoms of idiopathic Parkinsons disease as initial monotherapy and as adjunct therapy to levodopa. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Rasagiline is a propargylamine and an irreversible inhibitor of monoamine oxidase (MAO). MAO, a flavin-containing enzyme, regulates the metabolic degradation of catecholamines and serotonin in the CNS and peripheral tissues. It is classified into two major molecular species, A and B, and is localized in mitochondrial membranes throughout the body in nerve terminals, brain, liver and intestinal mucosa. MAO-A is found predominantly in the GI tract and liver, and regulates the metabolic degradation of circulating catecholamines and dietary amines. MAO-B is the major form in the human brain and is responsible for the regulation of the metabolic degradation of dopamine and phenylethylamine. In ex vivo animal studies in brain, liver and intestinal tissues rasagiline was shown to be a potent,selective, and irreversible monoamine oxidase type B (MAO-B) inhibitor. At the recommended therapeutic doses, Rasagiline was also shown to be a potent and irreversible inhibitor of MAO-B in platelets. The selectivity of rasagiline for inhibiting only MAO-B (and not MAO-A) in humans and the sensitivity to tyramine during rasagiline treatment at any dose has not been sufficiently characterized to avoid restriction of dietary tyramine and amines contained in medications. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The precise mechanisms of action of rasagiline is unknown. One mechanism is believed to be related to its MAO-B inhibitory activity, which causes an increase in extracellular levels of dopamine in the striatum. The elevated dopamine level and subsequent increased dopaminergic activity are likely to mediate rasagiline's beneficial effects seen in models of dopaminergic motor dysfunction. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rasagiline is rapidly absorbed following oral administration. The absolute bioavailability of rasagiline is about 36%. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | Plasma protein binding ranges from 88-94% with mean extent of binding of 61-63% to human albumin over the concentration range of 1-100 ng/ml. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Rasagiline undergoes almost complete biotransformation in the liver prior to excretion. In vitro experiments indicate that both routes of rasagiline metabolism are dependent on the cytochrome P450 (CYP) system, with CYP 1A2 being the major isoenzyme involved in rasagiline metabolism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Rasagiline undergoes almost complete biotransformation in the liver prior to excretion. Glucuronide conjugation of rasagiline and its metabolites, with subsequent urinary excretion, is the major elimination pathway. After oral administration of 14C-labeled rasagiline, elimination occurred primarily via urine and secondarily via feces (62% of total dose in urine and 7% of total dose in feces over 7 days), with a total calculated recovery of 84% of the dose over a period of 38 days. Less than 1% of rasagiline was excreted as unchanged drug in urine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Rasagiline has a mean steady-state half life of 3 hours but there is no correlation of pharmacokinetics with its pharmacological effect because of its irreversible inhibition of MAO-B. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Signs and symptoms of overdosage may include, alone or in combination, any of the following: drowsiness, dizziness, faintness, irritability, hyperactivity, agitation, severe headache, hallucinations, trismus, opisthotonos, convulsions, and coma; rapid and irregular pulse, hypertension, hypotension and vascular collapse; precordial pain, respiratory depression and failure, hyperpyrexia, diaphoresis, and cool, clammy skin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (200 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Amine oxidase [flavin-containing] B Pharmacological action: yesActions: inhibitor Catalyzes the oxidative deamination of biogenic and xenobiotic amines and has important functions in the metabolism of neuroactive and vasoactive amines in the central nervous system and peripheral tissues. MAOB preferentially degrades benzylamine and phenylethylamine Organism class: humanUniProt ID: P27338 ![]() Gene: MAOB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: activator Suppresses apoptosis in a variety of cell systems including factor-dependent lymphohematopoietic and neural cells. Regulates cell death by controlling the mitochondrial membrane permeability. Appears to function in a feedback loop system with caspases. Inhibits caspase activity either by preventing the release of cytochrome c from the mitochondria and/or by binding to the apoptosis-activating factor (APAF-1) Organism class: humanUniProt ID: P10415 ![]() Gene: BCL2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen UniProt ID: P05177![]() Gene: CYP1A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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