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| Name | Buformin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB04830 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | withdrawn | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Buformin is an anti-diabetic drug of the biguanide class, chemically related to metformin and phenformin. It was withdrawn from the market in most countries due to a high risk of causing lactic acidosis. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 692-13-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 157.2168 Monoisotopic: 157.132745505 |
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| Chemical Formula | C6H15N5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=XSEUMFJMFFMCIU-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C6H15N5/c1-2-3-4-10-6(9)11-5(7)8/h2-4H2,1H3,(H6,7,8,9,10,11)
Plain Text
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| IUPAC Name |
(E)-2-butyl-1-(diaminomethylidene)guanidine
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| SMILES |
CCCC\N=C(/N)N=C(N)N
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Prices | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Patents | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Transporters |
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1. Solute carrier family 22 member 1 Actions: substrateTranslocates a broad array of organic cations with various structures and molecular weights including the model compounds 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP), tetraethylammonium (TEA), N-1-methylnicotinamide (NMN), 4-(4-(dimethylamino)styryl)- N-methylpyridinium (ASP), the endogenous compounds choline, guanidine, histamine, epinephrine, adrenaline, noradrenaline and dopamine, and the drugs quinine, and metformin. The transport of organic cations is inhibited by a broad array of compounds like tetramethylammonium (TMA), cocaine, lidocaine, NMDA receptor antagonists, atropine, prazosin, cimetidine, TEA and NMN, guanidine, cimetidine, choline, procainamide, quinine, tetrabutylammonium, and tetrapentylammonium. Translocates organic cations in an electrogenic and pH-independent manner. Translocates organic cations across the plasma membrane in both directions. Transports the polyamines spermine and spermidine. Transports pramipexole across the basolateral membrane of the proximal tubular epithelial cells. The choline transport is activated by MMTS. Regulated by various intracellular signaling pathways including inhibition by protein kinase A activation, and endogenously activation by the calmodulin complex, the calmodulin- dependent kinase II and LCK tyrosine kinase UniProt ID: O15245![]() Gene: SLC22A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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