| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Azithromycin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00207 (APRD00397) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Azithromycin is a semi-synthetic macrolide antibiotic of the azalide class. Like other macrolide antibiotics, azithromycin inhibits bacterial protein synthesis by binding to the 50S ribosomal subunit of the bacterial 70S ribosome. Binding inhibits peptidyl transferase activity and interferes with amino acid translocation during the process of translation. Its effects may be bacteriostatic or bactericidal depending of the organism and the drug concentration. Its long half life, which enables once daily dosing and shorter administration durations, is a property distinct from other macrolides. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 83905-01-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 748.9845 Monoisotopic: 748.508525778 |
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| Chemical Formula | C38H72N2O12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=MQTOSJVFKKJCRP-OHJWJPDZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22?,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,13S,14R)-11-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
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| SMILES |
CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)C(C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@@H]([C@H]2O)N(C)C)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN(C)[C@H](C)[C@@H](O)[C@]1(C)O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of patients with mild to moderate infections caused by susceptible strains of the designated microorganisms in the specific conditions: H. influenzae, M. catarrhalis, S. pneumoniae, C. pneumoniae, M. pneumoniae, S. pyogenes, S. aureus, S. agal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Azithromycin, a semisynthetic antibiotic belonging to the macrolide subgroup of azalides, is used to treat STDs due to chlamydia and gonorrhea, community-acquired pneumonia, pelvic inflammatory disease, pediatric otitis media and pharyngitis, and Mycobacterium avium complex (MAC) in patients with advanced HIV disease. Similar in structure to erythromycin. azithromycin reaches higher intracellular concentrations than erythromycin, increasing its efficacy and duration of action. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Azithromycin binds to the 50S subunit of the 70S bacterial ribosomes, and therefore inhibits RNA-dependent protein synthesis in bacterial cells. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Bioavailability is 37% following oral administration. Absorption is not affected by food. Azithromycin is extensively distributed in tissues with tissue concentrations reaching up to 50 times greater than plasma concentrations. Drug becomes concentrated within macrophages and polymorphonucleocytes giving it good activity against Chlamydia trachomatis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | Serum protein binding is variable in the concentration range approximating human exposure, decreasing from 51% at 0.02 µg/mL to 7% at 2 µg/mL. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic. In vitro and in vivo studies to assess the metabolism of azithromycin have not been performed. |
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| Route of elimination | Biliary excretion of azithromycin, predominantly as unchanged drug, is a major route of elimination. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 68 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
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| Toxicity | Potentially serious side effects of angioedema and cholestatic jaundice were reported | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 113-115 oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (76.3 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.9 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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1. 23S rRNA Pharmacological action: yesActions: inhibitor In prokaryotes, the 23S rRNA is part of the large subunit (the 50S) that joins with the 30S small subunit to create the functional 70S ribosome. The ribosome is comprised of 3 RNAs: the 23S, the 16S and the 5S ribosomal RNAs. The 23S and the 5S associate with their respective proteins to make up the large subunit of the ribosome, while the 16S RNA associates with its proteins to make up the small subunit. Gene Sequence: FASTAReferences:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor Forms part of the polypeptide exit tunnel (By similarity) Organism class: bacterialUniProt ID: P60725 ![]() Gene: rplD Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor The globular domain of the protein is located near the polypeptide exit tunnel on the outside of the subunit, while an extended beta-hairpin is found that lines the wall of the exit tunnel in the center of the 70S ribosome (By similarity) Organism class: bacterialUniProt ID: P61177 ![]() Gene: rplV Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: inhibitor
Exhibits a high coumarin 7-hydroxylase activity. Can act in the hydroxylation of the anti-cancer drugs cyclophosphamide and ifosphamide. Competent in the metabolic activation of aflatoxin B1. Constitutes the major nicotine C-oxidase UniProt ID: P11509![]() Gene: CYP2A6 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: inhibitorEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.