Legend: drug field target field enzyme field
| Version | 2.5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2005-06-13 13:24:05 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2009-06-23 18:06:29 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Primary Accession Number | DB00472 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Number |
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| Name | Fluoxetine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Type |
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| Description | The first highly specific serotonin uptake inhibitor. It is used as an antidepressant and often has a more acceptable side-effects profile than traditional antidepressants. [PubChem] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Brand Names |
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| Brand Mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical IUPAC Name | N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-amine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C17H18F3NO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 54910-89-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1/C17H18F3NO/c1-21-12-11-16(13-5-3-2-4-6-13)22-15-9-7-14(8-10-15)17(18,19)20/h2-10,16,21H,11-12H2,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | RTHCYVBBDHJXIQ-UHFFFAOYAV | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Drug | D00823 ![]() |
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| KEGG Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 3386 ![]() |
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| PubChem Substance | 181999 ![]() |
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| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PharmGKB ID | PA449673 ![]() |
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| HET ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| GenBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug ID Number [DIN] | 02242124 ![]() |
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| RxList Link | http://www.rxlist.com/cgi/generic/fluoxetine.htm ![]() |
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| PDRhealth Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | http://en.wikipedia.org/wiki/Fluoxetine ![]() |
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| FDA Label | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | B. B. Mally; K. K. Schmiegel; U.S. Pat. 4,314,081 (1982) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 309.3261 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 309.1340 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting Point | 179-182oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Water Solubility | 50 mg/mL at 25°C Source: PhysProp | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Water Solubility | 1.70e-03 mg/mL Calculated using ALOGPS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental LogP/Hydrophobicity | 4.6 Source: PhysProp | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted LogP | 4.10 Calculated using ALOGPS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental LogS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted LogS | -5.26 Calculated using ALOGPS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Caco2 Permeability | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| pKa/Isoelectric Point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mass Spectrum | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MOL File | Show | Download ![]() |
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| SDF File | Show | Download ![]() |
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| PDB File | Show | Download ![]() |
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| 2D Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 3D Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Isomeric SMILES | CNCC[C@H](OC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Canonical SMILES | CNCCC(OC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Category |
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| ATC Codes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| AHFS Codes |
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| Indication | For the treatment of depression, obsessive compulsive disorder, and bulimia nervosa. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | Fluoxetine, an antidepressant agent belonging to the selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs), is used to treat depression, bulimia nervosa, premenstrual dysphoric disorder, panic disorder and post-traumatic stress. According to the amines hypothesis, a functional decrease in the activity of amines, such as serotonin and norepinephrine, would result in depression; a functional increase of the activity of these amines would result in mood elevation. Fluoxetine's effects are thought to be associated with the inhibition of 5HT receptor, which leads to an increase of serotonin level. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Action | Metabolized to norfluoxetine, fluoxetine is a selective serotonin-reuptake inhibitor (SSRI), it blocks the reuptake of serotonin at the serotonin reuptake pump of the neuronal membrane, enhancing the actions of serotonin on 5HT1A autoreceptors. SSRIs bind with significantly less affinity to histamine, acetylcholine, and norepinephrine receptors than tricyclic antidepressant drugs. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | 72% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include agitation, restlessness, hypomania, and other signs of CNS excitation. LD50=284mg/kg (orally in mice). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein Binding | 94.5% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biotransformation | Hepatic. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half Life | 1 to 3 days | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage Forms |
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| Patient Information | Show ![]() |
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| Contraindications | Show ![]() |
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| Interactions | Show ![]() |
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| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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| Organisms Affected |
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| Phase 1 Metabolizing Enzymes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
| Phase 1 Metabolizing Enzyme 1 [top] | |
|---|---|
| Enzyme 1 Name | Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9) |
| Enzyme 1 Gene Name | CYP2C9 |
| Enzyme 1 SwissProt ID | P11712 ![]() |
| Enzyme 1 SNPs | SNPJam Report ![]() |
| Enzyme 1 Protein Sequence |
>sp|P11712|CP2C9_HUMAN Cytochrome P450 2C9 (EC 1.14.13.80)
MDSLVVLVLCLSCLLLLSLWRQSSGRGKLPPGPTPLPVIGNILQIGIKDISKSLTNLSKV YGPVFTLYFGLKPIVVLHGYEAVKEALIDLGEEFSGRGIFPLAERANRGFGIVFSNGKKW KEIRRFSLMTLRNFGMGKRSIEDRVQEEARCLVEELRKTKASPCDPTFILGCAPCNVICS IIFHKRFDYKDQQFLNLMEKLNENIKILSSPWIQICNNFSPIIDYFPGTHNKLLKNVAFM KSYILEKVKEHQESMDMNNPQDFIDCFLMKMEKEKHNQPSEFTIESLENTAVDLFGAGTE TTSTTLRYALLLLLKHPEVTAKVQEEIERVIGRNRSPCMQDRSHMPYTDAVVHEVQRYID LLPTSLPHAVTCDIKFRNYLIPKGTTILISLTSVLHDNKEFPNPEMFDPHHFLDEGGNFK KSKYFMPFSAGKRICVGEALAGMELFLFLTSILQNFNLKSLVDPKNLDTTPVVNGFASVP PFYQLCFIPV |
| Drug Target 1 [top] | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Target 1 ID | 824 | ||||||
| Target 1 Name | Sodium-dependent serotonin transporter | ||||||
| Target 1 Synonyms |
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| Target 1 Gene Name | SLC6A4 | ||||||
| Target 1 Protein Sequence |
>Sodium-dependent serotonin transporter
METTPLNSQKQLSACEDGEDCQENGVLQKVVPTPGDKVESGQISNGYSAVPSPGAGDDTR HSIPATTTTLVAELHQGERETWGKKVDFLLSVIGYAVDLGNVWRFPYICYQNGGGAFLLP YTIMAIFGGIPLFYMELALGQYHRNGCISIWRKICPIFKGIGYAICIIAFYIASYYNTIM AWALYYLISSFTDQLPWTSCKNSWNTGNCTNYFSEDNITWTLHSTSPAEEFYTRHVLQIH RSKGLQDLGGISWQLALCIMLIFTVIYFSIWKGVKTSGKVVWVTATFPYIILSVLLVRGA TLPGAWRGVLFYLKPNWQKLLETGVWIDAAAQIFFSLGPGFGVLLAFASYNKFNNNCYQD ALVTSVVNCMTSFVSGFVIFTVLGYMAEMRNEDVSEVAKDAGPSLLFITYAEAIANMPAS TFFAIIFFLMLITLGLDSTFAGLEGVITAVLDEFPHVWAKRRERFVLAVVITCFFGSLVT LTFGGAYVVKLLEEYATGPAVLTVALIEAVAVSWFYGITQFCRDVKEMLGFSPGWFWRIC WVAISPLFLLFIICSFLMSPPQLRLFQYNYPYWSIILGYCIGTSSFICIPTYIAYRLIIT PGTFKERIIKSITPETPTEIPCGDIRLNAV |
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| Target 1 Number of Residues | 640 | ||||||
| Target 1 Molecular Weight | 70325 | ||||||
| Target 1 Theoretical pI | 6.17 | ||||||
| Target 1 GO Classification |
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| Target 1 General Function | Involved in serotonin:sodium symporter activity | ||||||
| Target 1 Specific Function | Terminates the action of serotonine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals | ||||||
| Target 1 Pathways | Not Available | ||||||
| Target 1 Reactions | Not Available | ||||||
| Target 1 Pfam Domain Function | |||||||
| Target 1 Signals |
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| Target 1 Transmembrane Regions |
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| Target 1 Essentiality | Non-Essential | ||||||
| Target 1 GenBank ID Protein | 36433 ![]() |
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| Target 1 UniProtKB/Swiss-Prot ID | P31645 ![]() |
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| Target 1 UniProtKB/Swiss-Prot Entry Name | SC6A4_HUMAN ![]() |
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| Target 1 PDB ID | Not Available | ||||||
| Target 1 Cellular Location |
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| Target 1 Gene Sequence |
>1893 bp
ATGGAGACGACGCCCTTGAATTCTCAGAAGCAGCTATCAGCGTGTGAAGATGGAGAAGAT TGTCAGGAAAACGGAGTTCTACAGAAGGTTGTTCCCACCCCAGGGGACAAAGTGGAGTCC GGGCAAATATCCAATGGGTACTCAGCAGTTCCAAGTCCTGGTGCGGGAGATGACACACGG CACTCTATCCCAGCGACCACCACCACCCTAGTGGCTGAGCTTCATCAAGGGGAACGGGAG ACCTGGGGCAAGAAGGTGGATTTCCTTCTCTCAGTGATTGGCTATGCTGTGGACCTGGGC AATGTCTGGCGCTTCCCCTACATATGTTACCAGAATGGAGGGGGGGCATTCCTCCTCCCC TACACCATCATGGCCATTTTTGGGGGAATCCCGCTCTTTTACATGGAGCTCGCACTGGGA CAGTACCACCGAAATGGATGCATTTCAATATGGAGGAAAATCTGCCCGATTTTCAAAGGG ATTGGTTATGCCATCTGCATCATTGCCTTTTACATTGCTTCCTACTACAACACCATCATG GCCTGGGCGCTATACTACCTCATCTCCTCCTTCACGGACCAGCTGCCCTGGACCAGCTGC AAGAACTCCTGGAACACTGGCAACTGCACCAATTACTTCTCCGAGGACAACATCACCTGG ACCCTCCATTCCACGTCCCCTGCTGAAGAATTTTACACGCGCCACGTCCTGCAGATCCAC CGGTCTAAGGGGCTCCAGGACCTGGGGGGCATCAGCTGGCAGCTGGCCCTCTGCATCATG CTGATCTTCACTGTTATCTACTTCAGCATCTGGAAAGGCGTCAAGACCTCTGGCAAGGTG GTGTGGGTGACAGCCACCTTCCCTTATATCATCCTTTCTGTCCTGCTGGTGAGGGGTGCC ACCCTCCCTGGAGCCTGGAGGGGTGTTCTCTTCTACTTGAAACCCAATTGGCAGAAACTC CTGGAGACAGGGGTGTGGATAGATGCAGCCGCTCAGATCTTCTTCTCTCTTGGTCCGGGC TTTGGGGTCCTGCTGGCTTTTGCTAGCTACAACAAGTTCAACAACAACTGCTACCAAGAT GCCCTGGTGACCAGCGTGGTGAACTGCATGACGAGCTTCGTTTCGGGATTTGTCATCTTC ACAGTGCTCGGTTACATGGCTGAGATGAGGAATGAAGATGTGTCTGAGGTGGCCAAAGAC GCAGGTCCCAGCCTCCTCTTCATCACGTATGCAGAAGCGATAGCCAACATGCCAGCGTCC ACTTTCTTTGCCATCATCTTCTTTCTGATGTTAATCACGCTGGGCTTGGACAGCACGTTT GCAGGCTTGGAGGGGGTGATCACGGCTGTGCTGGATGAGTTCCCACACGTCTGGGCCAAG CGCCGGGAGCGGTTCGTGCTCGCCGTGGTCATCACCTGCTTCTTTGGATCCCTGGTCACC CTGACTTTTGGAGGGGCCTACGTGGTGAAGCTGCTGGAGGAGTATGCCACGGGGCCCGCA GTGCTCACTGTCGCGCTGATCGAAGCAGTCGCTGTGTCTTGGTTCTATGGCATCACTCAG TTCTGCAGGGACGTGAAGGAAATGCTCGGCTTCAGCCCGGGGTGGTTCTGGAGGATCTGC TGGGTGGCCATCAGCCCTCTGTTTCTCCTGTTCATCATTTGCAGTTTTCTGATGAGCCCG CCACAACTACGACTTTTCCAATATAATTATCCTTACTGGAGTATCATCTTGGGTTACTGC ATAGGAACCTCATCTTTCATTTGCATCCCCACATATATAGCTTATCGGTTGATCATCACT CCAGGGACATTTAAAGAGCGTATTATTAAAAGTATTACCCCGGAGACACCAACAGAAATT CCTTGTGGGGACATCCGCTTGAATGCTGTGTAA |
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| Target 1 GenBank Gene ID | |||||||
| Target 1 GeneCard ID | SLC6A4 ![]() |
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| Target 1 GenAtlas ID | SLC6A4 ![]() |
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| Target 1 HGNC ID | HGNC:11050 ![]() |
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| Target 1 Chromosome Location | 17 | ||||||
| Target 1 Locus | 17q11.1-q12 | ||||||
| Target 1 SNPs | SNPJam Report ![]() |
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| Target 1 General References |
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| Target 1 Drug References |
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This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.