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| Name | Alitretinoin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00523 (APRD00017) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | An important regulator of gene expression during growth and development, and in neoplasms. Tretinoin, also known as retinoic acid and derived from maternal vitamin A, is essential for normal growth; and embryonic development. An excess of tretinoin can be teratogenic. It is used in the treatment of psoriasis; acne vulgaris; and several other skin diseases. It has also been approved for use in promyelocytic leukemia (leukemia, promyelocytic, acute). [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 5300-03-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 300.4351 Monoisotopic: 300.208930140 |
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| Chemical Formula | C20H28O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+
Plain Text
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| IUPAC Name |
(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
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| SMILES |
CC(\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For topical treatment of cutaneous lesions in patients with AIDS-related Kaposi's sarcoma. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Alitretinoin (9-cis-retinoic acid) is a naturally-occurring endogenous retinoid indicated for topical treatment of cutaneous lesions in patients with AIDS-related Kaposi's sarcoma. Alitretinoin inhibits the growth of Kaposi's sarcoma (KS) cells in vitro. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Alitretinoin binds to and activates all known intracellular retinoid receptor subtypes (RARa, RARb, RARg, RXRa, RXRb and RXRg). Once activated these receptors function as transcription factors that regulate the expression of genes that control the process of cellular differentiation and proliferation in both normal and neoplastic cells. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 189-190 oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (21.8 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (37.3 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Retinoic acid receptor alpha Pharmacological action: yesActions: agonist This is a receptor for retinoic acid. This metabolite has profound effects on vertebrate development. Retinoic acid is a morphogen and is a powerful teratogen. This receptor controls cell function by directly regulating gene expression Organism class: humanUniProt ID: P10276 ![]() Gene: RARA ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Retinoic acid receptor RXR-alpha Pharmacological action: yesActions: agonist Nuclear hormone receptor. Involved in the retinoic acid response pathway. Binds 9-cis retinoic acid (9C-RA). ARF6 acts as a key regulator of the tissue-specific adipocyte P2 (aP2) enhancer Organism class: humanUniProt ID: P19793 ![]() Gene: RXRA ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Retinoic acid receptor beta Pharmacological action: yesActions: agonist This is a receptor for retinoic acid. This metabolite has profound effects on vertebrate development. Retinoic acid is a morphogen and is a powerful teratogen. This receptor controls cell function by directly regulating gene expression Organism class: humanUniProt ID: P10826 ![]() Gene: RARB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Retinoic acid receptor RXR-beta Pharmacological action: yesActions: agonist Nuclear hormone receptor. Involved in the retinoic acid response pathway. Binds 9-cis retinoic acid (9C-RA) Organism class: humanUniProt ID: P28702 ![]() Gene: RXRB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Retinoic acid receptor gamma-1 Pharmacological action: yesActions: agonist This is a receptor for retinoic acid. This metabolite has profound effects on vertebrate development. Retinoic acid is a morphogen and is a powerful teratogen. This receptor controls cell function by directly regulating gene expression Organism class: humanUniProt ID: P13631 ![]() Gene: RARG ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
6. Retinoic acid receptor RXR-gamma Pharmacological action: yesActions: agonist Nuclear hormone receptor. Involved in the retinoic acid response pathway. Binds 9-cis retinoic acid (9C-RA) Organism class: humanUniProt ID: P48443 ![]() Gene: RXRG ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen UniProt ID: P05177![]() Gene: CYP1A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: substrateEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Carriers |
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1. Cellular retinoic acid-binding protein 2 Cytosolic CRABPs may regulate the access of retinoic acid to the nuclear retinoic acid receptors. CRABP2 may participate in a regulatory feedback mechanism to control the action of retinoic acid on cell differentiation UniProt ID: P29373![]() Gene: CRABP2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Cellular retinoic acid-binding protein 1 Cytosolic CRABPs may regulate the access of retinoic acid to the nuclear retinoic acid receptors UniProt ID: P29762![]() Gene: CRABP1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.