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| Name | Sulfacetamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00634 (APRD00452) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | An anti-infective agent that is used topically to treat skin infections and orally for urinary tract infections. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand name mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 144-80-9 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 214.242 Monoisotopic: 214.041212886 |
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| Chemical Formula | C8H10N2O3S | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=SKIVFJLNDNKQPD-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C8H10N2O3S/c1-6(11)10-14(12,13)8-4-2-7(9)3-5-8/h2-5H,9H2,1H3,(H,10,11)
Plain Text
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| IUPAC Name |
N-[(4-aminobenzene)sulfonyl]acetamide
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| SMILES |
CC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1
Plain Text
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| Mass Spec | show (9.7 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of bacterial vaginitis, keratitis, acute conjunctivitis, and blepharitis. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Sulfacetamide is a sulfonamide antibiotic. The sulfonamides are synthetic bacteriostatic antibiotics with a wide spectrum against most gram-positive and many gram-negative organisms. However, many strains of an individual species may be resistant. Sulfonamides inhibit multiplication of bacteria by acting as competitive inhibitors of p-aminobenzoic acid in the folic acid metabolism cycle. Bacterial sensitivity is the same for the various sulfonamides, and resistance to one sulfonamide indicates resistance to all. Most sulfonamides are readily absorbed orally. However, parenteral administration is difficult, since the soluble sulfonamide salts are highly alkaline and irritating to the tissues. The sulfonamides are widely distributed throughout all tissues. High levels are achieved in pleural, peritoneal, synovial, and ocular fluids. Although these drugs are no longer used to treat meningitis, CSF levels are high in meningeal infections. Their antibacterial action is inhibited by pus. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Sulfacetamide is a competitive inhibitor of bacterial para-aminobenzoic acid (PABA), an essential component for bacterial growth (according to the Woods-Fildes theory). The inhibited reaction is necessary in these organisms for the synthesis of folic acid. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 7-12.8 hours | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Oral LD50 Mouse : 16500 mg/kg. Side effects include moderate to severe erythema (redness) and moderate edema (raised kin), nausea, vomiting, headache, dizziness, and tiredness. Higher exposure causes unconsciousness. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 183 oC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (455.1 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (72.7 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor DHPS catalyzes the formation of the immediate precursor of folic acid. It is implicated in resistance to sulfonamide Organism class: bacterialUniProt ID: P0AC13 ![]() Gene: folP Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor UniProt ID: P0C002 ![]() Gene: sulI SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Folic acid synthesis protein FOL1 Pharmacological action: yesActions: inhibitor UniProt ID: P53848 ![]() Gene: FOL1 SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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