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| Name | Terazosin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01162 (APRD00667) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Terazosin is a selective alpha1-antagonist used for treatment of symptoms of benign prostatic hyperplasia (BPH). It also acts to lower blood pressure, so it is a drug of choice for men with hypertension and prostate enlargement. It works by blocking the action of adrenaline on smooth muscle of the bladder and the blood vessel walls. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 63590-64-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 387.4329 Monoisotopic: 387.190654313 |
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| Chemical Formula | C19H25N5O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C19H25N5O4/c1-26-15-10-12-13(11-16(15)27-2)21-19(22-17(12)20)24-7-5-23(6-8-24)18(25)14-4-3-9-28-14/h10-11,14H,3-9H2,1-2H3,(H2,20,21,22)
Plain Text
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| IUPAC Name |
6,7-dimethoxy-2-{4-[(oxolan-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}quinazolin-4-amine
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| SMILES |
COC1=CC2=C(C=C1OC)C(N)=NC(=N2)N1CCN(CC1)C(=O)C1CCCO1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of symptomatic BPH and mild to moderate hypertension. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Terazosin, classified as a quinazoline, is similar to doxazosin and prazosin. As an α-adrenergic blocking agent, terazosin is used to treat hypertension and BPH. Terazosin produces vasodilation and reduces peripheral resistance but in general has only a slight effect on cardiac output. The antihypertensive effect with chronic dosing is not usually accompanied by reflex tachycardia. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | In general, α1-adrenergic receptors mediate contraction and hypertrophic growth of smooth muscle cells. α1-Receptors are 7-transmembrane domain receptors coupled to G proteins, Gq/11. Three α1-receptor subtypes, which share approximately 75% homology in their transmembrane domains, have been identified: α1A (chromosome 8), α1B (chromosome 5), and α1D (chromosome 20). Terazosin is the first α1-receptor antagonist to demonstrate selectivity for the α1A-receptor. All three receptor subtypes appear to be involved in maintaining vascular tone. The α1A-receptor maintains basal vascular tone while the α1B-receptor mediates the vasocontrictory effects of exogenous α1-agonists. Activation of α1-receptors activates Gq-proteins, which results in intracellular stimulation of phospholipases C, A2, and D. This results in mobilization of Ca2+ from intracellular stores, activation of mitogen-activated kinase and PI3 kinase pathways and subsequent vasoconstriction. Terozosin produces its pharmacological effects by inhibiting α1A-receptor activation. Inhibition of these receptors in the vasculature and prostate results in muscle relaxation, decreased blood pressure and improved urinary outflow in symptomatic benign prostatic hyperplasia. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Essentially completely absorbed in man (90% bioavailability). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 90-94% | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic. One of the four metabolites identified (piperazine derivative of terazosin) has antihypertensive activity. |
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| Route of elimination | Approximately 10% of an orally administered dose is excreted as parent drug in the urine and approximately 20% is excreted in the feces. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 12 hours | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | LD50=259.3mg/kg (IV in mice) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 273 oC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (1020.4 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Alpha-1A adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: antagonist This alpha-adrenergic receptor mediates its action by association with G proteins that activate a phosphatidylinositol- calcium second messenger system. Its effect is mediated by G(q) and G(11) proteins Organism class: humanUniProt ID: P35348 ![]() Gene: ADRA1A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Alpha-1B adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: antagonist This alpha-adrenergic receptor mediates its action by association with G proteins that activate a phosphatidylinositol- calcium second messenger system Organism class: humanUniProt ID: P35368 ![]() Gene: ADRA1B ![]() Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Alpha-1D adrenergic receptor Pharmacological action: yesActions: antagonist This alpha-adrenergic receptor mediates its effect through the influx of extracellular calcium Organism class: humanUniProt ID: P25100 ![]() Gene: ADRA1D ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Potassium voltage-gated channel subfamily H member 2 Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Pore-forming (alpha) subunit of voltage-gated inwardly rectifying potassium channel. Channel properties are modulated by cAMP and subunit assembly. Mediates the rapidly activating component of the delayed rectifying potassium current in heart (IKr). Isoform 3 has no channel activity by itself, but modulates channel characteristics when associated with isoform 1 Organism class: humanUniProt ID: Q12809 ![]() Gene: KCNH2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Potassium voltage-gated channel subfamily H member 6 Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Pore-forming (alpha) subunit of voltage-gated potassium channel. Elicits a slowly activating, rectifying current. Channel properties may be modulated by cAMP and subunit assembly Organism class: humanUniProt ID: Q9H252 ![]() Gene: KCNH6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
6. Potassium voltage-gated channel subfamily H member 7 Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Pore-forming (alpha) subunit of voltage-gated potassium channel. Channel properties may be modulated by cAMP and subunit assembly Organism class: humanUniProt ID: Q9NS40 ![]() Gene: KCNH7 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: inhibitorEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183![]() Gene: ABCB1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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