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| Name | Furazolidone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00614 (APRD00988) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A nitrofuran derivative with antiprotozoal and antibacterial activity. Furazolidone binds bacterial DNA which leads to the gradual inhibition of monoamine oxidase. (From Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p514) |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 67-45-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 225.1583 Monoisotopic: 225.038570349 |
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| Chemical Formula | C8H7N3O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C8H7N3O5/c12-8-10(3-4-15-8)9-5-6-1-2-7(16-6)11(13)14/h1-2,5H,3-4H2/b9-5+
Plain Text
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| IUPAC Name |
3-{[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1,3-oxazolidin-2-one
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| SMILES |
[O-][N+](=O)C1=CC=C(O1)C=NN1CCOC1=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the specific and symptomatic treatment of bacterial or protozoal diarrhea and enteritis caused by susceptible organisms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Furoxone has a broad antibacterial spectrum covering the majority of gastrointestinal tract pathogens including E. coli, staphylococci, Salmonella, Shigella, Proteus, Aerobacter aerogenes, Vibrio cholerae and Giardia lamblia. Its bactericidal activity is based upon its interference with DNA replication and protein production; this antimicrobial action minimizes the development of resistant organisms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Furazolidone and its related free radical products are believed to bind DNA and induce cross-links. Bacterial DNA is particularly susceptible to this drug leading to high levels of mutations (transitions and transversions) in the bacterial chromosome. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Radiolabeled drug studies indicate that furazolidone is well absorbed following oral administration | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Furazolidone is rapidly and extensively metabolized; the primary metabolic pathway identified begins with nitro-reduction to the aminofuran derivative. Two major metabolites are produced: 3-amino-2-oxazolidone (AOZ) or beta-hydroxyethylhydrazine (HEH). AOZ is responsible for monoamine oxidase inhibition. Detoxification and elimination of the drug is done primarily by conjugation with glutathione. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 10 minutes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Reactions to Furoxone have been reported including a fall in blood pressure, urticaria, fever, arthralgia, and a vesicular morbilliform rash. Other adverse effects can include a brown discoloration of the urine; hemolysis can occur in G6PDH-deficient patients. The drug has a monoamine oxidase (MAO) inhibitory effect and should never be given concurrently to individuals already taking MAO inhibitors. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (74.1 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. DNA Pharmacological action: yesActions: cross-linking/alkylation DNA is the molecule of heredity, as it is responsible for the genetic propagation of most inherited traits. It is a polynucleic acid that carries genetic information on cell growth, division, and function. DNA consists of two long strands of nucleotides twisted into a double helix and held together by hydrogen bonds. The sequence of nucleotides determines hereditary characteristics. Each strand serves as the template for subsequent DNA replication and as a template for mRNA production, leading to protein synthesis via ribosomes. Gene Sequence: FASTAReferences:
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| Enzymes |
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1. Amine oxidase [flavin-containing] B Actions: inhibitorCatalyzes the oxidative deamination of biogenic and xenobiotic amines and has important functions in the metabolism of neuroactive and vasoactive amines in the central nervous system and peripheral tissues. MAOB preferentially degrades benzylamine and phenylethylamine UniProt ID: P27338![]() Gene: MAOB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Amine oxidase [flavin-containing] A Actions: inhibitorCatalyzes the oxidative deamination of biogenic and xenobiotic amines and has important functions in the metabolism of neuroactive and vasoactive amines in the central nervous system and peripheral tissues. MAOA preferentially oxidizes biogenic amines such as 5-hydroxytryptamine (5-HT), norepinephrine and epinephrine UniProt ID: P21397![]() Gene: MAOA ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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