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| Name | Fludrocortisone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00687 (APRD00756, DB02478) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A synthetic mineralocorticoid with anti-inflammatory activity. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 127-31-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 380.4504 Monoisotopic: 380.199902243 |
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| Chemical Formula | C21H29FO5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=AAXVEMMRQDVLJB-BULBTXNYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C21H29FO5/c1-18-7-5-13(24)9-12(18)3-4-15-14-6-8-20(27,17(26)11-23)19(14,2)10-16(25)21(15,18)22/h9,14-16,23,25,27H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-,20-,21-/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(1R,2S,10S,11S,14R,15S,17S)-1-fluoro-14,17-dihydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-en-5-one
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| SMILES |
[H][C@@]12CC[C@](O)(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]1(F)[C@@]2([H])CCC2=CC(=O)CC[C@]12C
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For partial replacement therapy for primary and secondary adrenocortical insufficiency in Addison's disease and for the treatment of salt-losing adrenogenital syndrome. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Fludrocortisone is a synthetic adrenocortical steroid possessing very potent mineralocorticoid properties and high glucocorticoid activity. It is indicated as partial replacement therapy for primary and secondary adrenocortical insufficiency in Addison’s disease and for the treatment of salt-losing adrenogenital syndrome. The physiologic action of fludrocortisone acetate is similar to that of hydrocortisone. However, the effects of fludrocortisone acetate, particularly on electrolyte balance, but also on carbohydrate metabolism, are considerably heightened and prolonged. Mineralocorticoids act on the distal tubules of the kidney to enhance the reabsorption of sodium ions from the tubular fluid into the plasma; they increase the urinary excretion of both potassium and hydrogen ions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Fludrocortisone binds the mineralocorticoid receptor (aldosterone receptor). This binding (or activation of the mineralocorticoid receptor by fludrocortisone) in turn causes an increase in ion and water transport and thus raises extracellular fluid volume and blood pressure and lowers potassium levels. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | High | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic, some renal.
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 3.5 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Effects of overexposure include irritation, cardiac edema, increased blood volume, hypertension, cardiac arrhythmias, enlargement of the heart, headaches, and weakness of the extremities. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: agonist Receptor for both mineralocorticoids (MC) such as aldosterone and glucocorticoids (GC) such as corticosterone or cortisol. Binds to mineralocorticoid response elements (MRE) and transactivates target genes. The effect of MC is to increase ion and water transport and thus raise extracellular fluid volume and blood pressure and lower potassium levels Organism class: humanUniProt ID: P08235 ![]() Gene: NR3C2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: agonist Receptor for glucocorticoids (GC). Has a dual mode of action:as a transcription factor that binds to glucocorticoid response elements (GRE) and as a modulator of other transcription factors. Affects inflammatory responses, cellular proliferation and differentiation in target tissues. Could act as a coactivator for STAT5-dependent transcription upon growth hormone (GH) stimulation and could reveal an essential role of hepatic GR in the control of body growth Organism class: humanUniProt ID: P04150 ![]() Gene: NR3C1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: agonist The steroid hormones and their receptors are involved in the regulation of eukaryotic gene expression and affect cellular proliferation and differentiation in target tissues. Activated, but not phosphorylated, by HIPK3 Organism class: humanUniProt ID: P10275 ![]() Gene: AR ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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