| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Dicyclomine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00804 (APRD00113) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A muscarinic antagonist used as an antispasmodic and in urinary incontinence. It has little effect on glandular secretion or the cardiovascular system. It does have some local anesthetic properties and is used in gastrointestinal, biliary, and urinary tract spasms. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 77-19-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 309.4867 Monoisotopic: 309.266779369 |
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| Chemical Formula | C19H35NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=CURUTKGFNZGFSE-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C19H35NO2/c1-3-20(4-2)15-16-22-18(21)19(13-9-6-10-14-19)17-11-7-5-8-12-17/h17H,3-16H2,1-2H3
Plain Text
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| IUPAC Name |
2-(diethylamino)ethyl 1-cyclohexylcyclohexane-1-carboxylate
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| SMILES |
CCN(CC)CCOC(=O)C1(CCCCC1)C1CCCCC1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of functional bowel/irritable bowel syndrome including Colicky abdominal pain; diverticulitis | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Dicyclomine is an anticholinergic drug, a medication that reduces the effect of acetylcholine, a chemical released from nerves that stimulates muscles, by blocking the receptors for acetylcholine on smooth muscle (a type of muscle). It also has a direct relaxing effect on smooth muscle. Dicyclomine is used to treat or prevent spasm in the muscles of the gastrointestinal tract in the irritable bowel syndrome. In addition, Dicyclomine inhibits gastrointestinal propulsive motility and decreases gastric acid secretion and controls excessive pharyngeal, tracheal and bronchial secretions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Action is achieved via a dual mechanism: (1) a specific anticholinergic effect (antimuscarinic) at the acetylcholine-receptor sites and (2) a direct effect upon smooth muscle (musculotropic). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | >99% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | The principal route of elimination is via the urine (79.5% of the dose). Excretion also occurs in the feces, but to a lesser extent (8.4%). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (230 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Muscarinic acetylcholine receptor M1 Pharmacological action: yesActions: antagonist The muscarinic acetylcholine receptor mediates various cellular responses, including inhibition of adenylate cyclase, breakdown of phosphoinositides and modulation of potassium channels through the action of G proteins. Primary transducing effect is Pi turnover Organism class: humanUniProt ID: P11229 ![]() Gene: CHRM1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Muscarinic acetylcholine receptor M2 Pharmacological action: unknownActions: antagonist The muscarinic acetylcholine receptor mediates various cellular responses, including inhibition of adenylate cyclase, breakdown of phosphoinositides and modulation of potassium channels through the action of G proteins. Primary transducing effect is adenylate cyclase inhibition Organism class: humanUniProt ID: P08172 ![]() Gene: CHRM2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P04798![]() Gene: CYP1A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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