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| Name | Calcipotriol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB02300 (EXPT02131) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved, nutraceutical | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Calcipotriol (INN) or calcipotriene (USAN) is a sythetic derivative of calcitriol or Vitamin D. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 112965-21-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 412.6047 Monoisotopic: 412.297745146 |
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| Chemical Formula | C27H40O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=LWQQLNNNIPYSNX-FJGALDFCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C27H40O3/c1-17(6-13-25(29)20-8-9-20)23-11-12-24-19(5-4-14-27(23,24)3)7-10-21-15-22(28)16-26(30)18(21)2/h6-7,10,13,17,20,22-26,28-30H,2,4-5,8-9,11-12,14-16H2,1,3H3/b13-6+,19-7-,21-10-
Plain Text
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| IUPAC Name |
(5Z)-5-{2-[(4Z)-1-[(3E)-5-cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-methyl-octahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene}-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
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| SMILES |
CC(\C=C\C(O)C1CC1)C1CCC2\C(CCCC12C)=C/C=C1/CC(O)CC(O)C1=C
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of moderate plaque psoriasis in adults. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Calcipotriene is a synthetic analog of vitamin D. In humans, the natural supply of vitamin D depends mainly on exposure to the ultraviolet rays of the sun for conversion of 7-dehydrocholesterol to vitamin D3 (cholecalciferol) in the skin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The precise mechanism of calcipotriol in remitting psoriasis is not well-understood. However, it has been shown to have comparable affinity with calcitriol for the Vitamin D receptor, while being less than 1% as active as the calcitriol in regulating calcium metabolism. The Vitamin D receptor (VDR) belongs to the steroid/thyroid receptor superfamily, and is found on the cells of many different tissues including the thyroid, bone, kindney, and T cells of the immune system. T cells are known to play a role in psoriasis, and it is thought that the binding of calcipotriol to the VDR modulates the T cells gene transcription of cell differentiation and proliferation related genes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Clinical studies with radiolabeled ointment indicate that approximately 6% (+3%, SD) of the applied dose of calcipotriene is absorbed systemically when the ointment is applied topically to psoriasis plaques or 5% (+2.6%, SO) when applied to normal skin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic. Calcipotriene metabolism following systemic uptake is rapid, and occurs via a similar pathway to the natural hormone. The primary metabolites are much less potent than the parent compound. |
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| Route of elimination | The active form of the vitamin, 1,25-dihydroxy vitamin D3 (calcitriol), is known to be recycled via the liver and excreted in the bile. There is evidence that maternal 1,25-dihydroxy vitamin D3 (calcitriol) may enter the fetal circulation, but it is not known whether it is excreted in human milk. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Topically applied calcipotriene can be absorbed in sufficient amounts to produce systemic effects. Elevated serum calcium has been observed with excessive use of calcipotriene. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| AHFS Codes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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Pharmacological action: unknown
Actions: antagonist Nuclear hormone receptor. VDR mediates the action of vitamin D3 by controlling the expression of hormone sensitive genes Organism class: humanUniProt ID: P11473 ![]() Gene: VDR ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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