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| Name | Amphetamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00182 (APRD00480) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | illicit, approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Amphetamine is a chiral compound. The racemic mixture can be divided into its optical antipodes: levo- and dextro-amphetamine. Amphetamine is the parent compound of its own structural class, comprising a broad range of psychoactive derivatives, e.g., MDMA (Ecstasy) and the N-methylated form, methamphetamine. Amphetamine is a homologue of phenethylamine. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 300-62-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 135.2062 Monoisotopic: 135.104799421 |
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| Chemical Formula | C9H13N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3
Plain Text
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| IUPAC Name |
1-phenylpropan-2-amine
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| SMILES |
CC(N)CC1=CC=CC=C1
Plain Text
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| Mass Spec | show (7.59 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For treatment of Attention Deficit Disorder with Hyperactivity (ADDH) and narcolepsy in children. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Amphetamine and dextroamphetamine, non-catechloamine sypathomimetic agents, are used in combination to treat attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD) or narcolepsy. Adderall consists of equivalent amounts of amphetamine aspartate, amphetamine sulfate, dextroamphetamine saccharate, and dextroamphetamine sulfate. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Amphetamines stimulate the release of norepinephrine from central adrenergic receptors. At higher dosages, they cause release of dopamine from the mesocorticolimbic system and the nigrostriatal dopamine systems. Amphetamine may also act as a direct agonist on central 5-HT receptors and may inhibit monoamine oxidase (MAO). In the periphery, amphetamines are believed to cause the release of noradrenaline by acting on the adrenergic nerve terminals and alpha- and beta-receptors. Modulation of serotonergic pathways may contribute to the calming affect. The drug interacts with VMAT enzymes to enhance release of DA and 5-HT from vesicles. It may also directly cause the reversal of DAT and SERT. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Amphetamine forms easily absorbed molecules that are highly lipid soluble | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 15-40% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 10 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | LD50=180 mg/kg(subcutaneous injection in rat). The most common presenting symptoms seen are agitation, hallucinations, suicidal behaviour, and chest pain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Synaptic vesicular amine transporter Pharmacological action: yesActions: inhibitor Involved in the ATP-dependent vesicular transport of biogenic amine neurotransmitters. Pumps cytosolic monoamines including dopamine, norepinephrine, serotonin, and histamine into synaptic vesicles. Requisite for vesicular amine storage prior to secretion via exocytosis Organism class: humanUniProt ID: Q05940 ![]() Gene: SLC18A2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Sodium-dependent dopamine transporter Pharmacological action: yesActions: negative modulator Amine transporter. Terminates the action of dopamine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals Organism class: humanUniProt ID: Q01959 ![]() Gene: SLC6A3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Cocaine- and amphetamine-regulated transcript protein Pharmacological action: yesActions: agonist Satiety factor closely associated with the actions of leptin and neuropeptide y; this anorectic peptide inhibits both normal and starvation-induced feeding and completely blocks the feeding response induced by neuropeptide Y and regulated by leptin in the hypothalamus. It promotes neuronal development and survival in vitro Organism class: humanUniProt ID: Q16568 ![]() Gene: CARTPT ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Trace amine-associated receptor 1 Pharmacological action: yesActions: agonist Receptor for trace amines, including beta- phenylethylamine (b-PEA), p-tyramine (p-TYR), octopamine and tryptamine, with highest affinity for b-PEA and p-TYR. Unresponsive to classical biogenic amines, such as epinephrine and histamine and only partially activated by dopamine and serotonine. Trace amines are biogenic amines present in very low levels in mammalian tissues. Although some trace amines have clearly defined roles as neurotransmitters in invertebrates, the extent to which they function as true neurotransmitters in vertebrates has remained speculative. Trace amines are likely to be involved in a variety of physiological functions that have yet to be fully understood. The signal transduced by this receptor is mediated by the G(s)-class of G-proteins which activate adenylate cyclase Organism class: humanUniProt ID: Q96RJ0 ![]() Gene: TAAR1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Exhibits a high coumarin 7-hydroxylase activity. Can act in the hydroxylation of the anti-cancer drugs cyclophosphamide and ifosphamide. Competent in the metabolic activation of aflatoxin B1. Constitutes the major nicotine C-oxidase UniProt ID: P11509![]() Gene: CYP2A6 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Solute carrier family 22 member 3 Actions: inhibitorMediates potential-dependent transport of a variety of organic cations. May play a significant role in the disposition of cationic neurotoxins and neurotransmitters in the brain UniProt ID: O75751![]() Gene: SLC22A3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Organic cation/carnitine transporter 2 Actions: inhibitorSodium-ion dependent, high affinity carnitine transporter. Involved in the active cellular uptake of carnitine. Transports one sodium ion with one molecule of carnitine. Also transports organic cations such as tetraethylammonium (TEA) without the involvement of sodium. Also Relative uptake activity ratio of carnitine to TEA is 11.3 UniProt ID: O76082![]() Gene: SLC22A5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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