| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Norgestrel | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00506 (APRD00106) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A synthetic progestational hormone with actions similar to those of progesterone and about twice as potent as its racemic or (+-)-isomer (norgestrel). It is used for contraception, control of menstrual disorders, and treatment of endometriosis. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand name mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 6533-00-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 312.4458 Monoisotopic: 312.208930140 |
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| Chemical Formula | C21H28O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(1S,2R,10R,11S,14R,15S)-15-ethyl-14-ethynyl-14-hydroxytetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-en-5-one
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| SMILES |
[H][C@@]12CC[C@@](O)(C#C)[C@@]1(CC)CC[C@]1([H])[C@@]3([H])CCC(=O)C=C3CC[C@@]21[H]
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Used as an oral contraceptive to prevent pregnancy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Norgestrel is used as a female contraceptive. Norgestrel is a progestin or a synthetic form of the naturally occurring female sex hormone, progesterone. In a woman's normal menstrual cycle, an egg matures and is released from the ovaries (ovulation). The ovary then produces progesterone, preventing the release of further eggs and priming the lining of the womb for a possible pregnancy. If pregnancy occurs, progesterone levels in the body remain high, maintaining the womb lining. If pregnancy does not occur, progesterone levels in the body fall, resulting in a menstrual period. Norgestrel tricks the body processes into thinking that ovulation has already occurred, by maintaining high levels of the synthetic progesterone. This prevents the release of eggs from the ovaries. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Norgestrel binds to the progesterone and estrogen receptors. Target cells include the female reproductive tract, the mammary gland, the hypothalamus, and the pituitary. Once bound to the receptor, progestins like Norgestrel will slow the frequency of release of gonadotropin releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus and blunt the pre-ovulatory LH (luteinizing hormone) surge. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | 65% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Norgestrel-binding protein in the plasma appeared to be a protein different from human serum albumin, corticosteroid-binding globulin and sex-steroid-binding protein. High binding (>95%). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic |
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 5-14 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Nausea, vomiting, and drowsiness/fatigue; Withdrawal bleeding; LD50=mg/kg (orally in rat) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 206oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: agonist The steroid hormones and their receptors are involved in the regulation of eukaryotic gene expression and affect cellular proliferation and differentiation in target tissues Organism class: humanUniProt ID: P06401 ![]() Gene: PGR ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Nuclear hormone receptor. The steroid hormones and their receptors are involved in the regulation of eukaryotic gene expression and affect cellular proliferation and differentiation in target tissues Organism class: humanUniProt ID: P03372 ![]() Gene: ESR1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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