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| Name | Dextromethorphan | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00514 (APRD00655) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | The d-isomer of the codeine analog of levorphanol. Dextromethorphan shows high affinity binding to several regions of the brain, including the medullary cough center. This compound is an NMDA receptor antagonist (receptors, N-methyl-D-aspartate) and acts as a non-competitive channel blocker. It is one of the widely used antitussives, and is also used to study the involvement of glutamate receptors in neurotoxicity. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 125-71-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 271.3972 Monoisotopic: 271.193614427 |
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| Chemical Formula | C18H25NO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(1S,9S,10S)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.0^{1,10}.0^{2,7}]heptadeca-2(7),3,5-triene
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| SMILES |
[H][C@]12CCCC[C@]11CCN(C)[C@H]2CC2=C1C=C(OC)C=C2
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For treatment and relief of dry cough. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Dextromethorphan suppresses the cough reflex by a direct action on the cough center in the medulla of the brain. Dextromethorphan shows high affinity binding to several regions of the brain, including the medullary cough center. This compound is an NMDA receptor antagonist and acts as a non-competitive channel blocker. It is one of the widely used antitussives, and is also used to study the involvement of glutamate receptors in neurotoxicity. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Dextromethorphan is an opioid-like drug that binds to and acts as antagonist to the NMDA glutamatergic receptor, it is an agonist to the opioid sigma 1 and sigma 2 receptors, it is also an alpha3/beta4 nicotinic receptor antagonist and targets the serotonin reuptake pump. Dextromethorphan is rapidly absorbed from the gastrointestinal tract, where it enters the bloodstream and crosses the blood-brain barrier. The first-pass through the hepatic portal vein results in some of the drug being metabolized into an active metabolite of dextromethorphan, dextrorphan, the 3-hydroxy derivative of dextromethorphan. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly absorbed from the gastrointestinal tract. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic. Rapidly and extensively metabolized to dextrorphan (active metabolite). One well known metabolic catalyst involved is a specific cytochrome P450 enzyme known as 2D6, or CYP2D6.
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| Route of elimination | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 3-6 hours | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.3 KB) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Sigma 1-type opioid receptor Pharmacological action: yesActions: agonist Organism class: human UniProt ID: Q99720  Gene: OPRS1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Organism class: human UniProt ID: Q5T1J1 Gene: OPRS1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
3. Glutamate [NMDA] receptor subunit 3A Pharmacological action: yesActions: antagonist NMDA receptor subtype of glutamate-gated ion channels with reduced single-channel conductance, low calcium permeability and low voltage-dependent sensitivity to magnesium. Mediated by glycine. May play a role in the development of dendritic spines. May play a role in PPP2CB-NMDAR mediated signaling mechanism Organism class: humanUniProt ID: Q8TCU5 Gene: GRIN3A Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
4. Neuronal acetylcholine receptor subunit alpha-2 Pharmacological action: unknownActions: antagonist After binding acetylcholine, the AChR responds by an extensive change in conformation that affects all subunits and leads to opening of an ion-conducting channel across the plasma membrane Organism class: humanUniProt ID: Q15822 Gene: CHRNA2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
5. Sodium-dependent serotonin transporter Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Terminates the action of serotonine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals Organism class: humanUniProt ID: P31645 Gene: SLC6A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate, inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635Gene: CYP2D6 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20815Gene: CYP3A5 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P24462Gene: CYP3A7 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20813Gene: CYP2B6 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261Gene: CYP2C19 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. In the epoxidation of arachidonic acid it generates only 14,15- and 11,12-cis-epoxyeicosatrienoic acids. It is the principal enzyme responsible for the metabolism the anti- cancer drug paclitaxel (taxol) UniProt ID: P10632Gene: CYP2C8 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
Actions: substrate
Metabolizes several precarcinogens, drugs, and solvents to reactive metabolites. Inactivates a number of drugs and xenobiotics and also bioactivates many xenobiotic substrates to their hepatotoxic or carcinogenic forms UniProt ID: P05181Gene: CYP2E1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Transporters |
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1. Multidrug resistance protein 1 Actions: inhibitorEnergy-dependent efflux pump responsible for decreased drug accumulation in multidrug-resistant cells UniProt ID: P08183Gene: ABCB1 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report References:
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| Comments |
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Drug created on June 13, 2005 07:24 / Updated on October 20, 2011 14:22
This project is supported by Genome Alberta & Genome Canada, a not-for-profit organization that is leading Canada's national genomics strategy with $600 million in funding from the federal government. This project is also supported in part by GenomeQuest, Inc., an enterprise genomic information company serving the life science community.