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| Name | Dibucaine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00527 (APRD00915) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A local anesthetic of the amide type now generally used for surface anesthesia. It is one of the most potent and toxic of the long-acting local anesthetics and its parenteral use is restricted to spinal anesthesia. (From Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p1006) |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 85-79-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 343.4632 Monoisotopic: 343.225977187 |
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| Chemical Formula | C20H29N3O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=PUFQVTATUTYEAL-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C20H29N3O2/c1-4-7-14-25-19-15-17(16-10-8-9-11-18(16)22-19)20(24)21-12-13-23(5-2)6-3/h8-11,15H,4-7,12-14H2,1-3H3,(H,21,24)
Plain Text
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| IUPAC Name |
2-butoxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]quinoline-4-carboxamide
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| SMILES |
CCCCOC1=NC2=CC=CC=C2C(=C1)C(=O)NCCN(CC)CC
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For production of local or regional anesthesia by infiltration techniques such as percutaneous injection and intravenous regional anesthesia by peripheral nerve block techniques such as brachial plexus and intercostal and by central neural techniques such as lumbar and caudal epidural blocks. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Dibucaine is an amide-type local anesthetic, similar to lidocaine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Local anesthetics block both the initiation and conduction of nerve impulses by decreasing the neuronal membrane's permeability to sodium ions through sodium channel inhibition. This reversibly stabilizes the membrane and inhibits depolarization, resulting in the failure of a propagated action potential and subsequent conduction blockade. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | In general, ionized forms (salts) of local anesthetics are not readily absorbed through intact skin. However, both nonionized (bases) and ionized forms of local anesthetics are readily absorbed through traumatized or abraded skin into the systemic circulation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Primarily hepatic. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Subcutaneous LD50 in rat is 27 mg/kg. Symptoms of overdose include convulsions, hypoxia, acidosis, bradycardia, arrhythmias and cardiac arrest. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.8 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Searched, but no interactions found. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Sodium channel protein type 10 subunit alpha Pharmacological action: yesActions: inhibitor This protein mediates the voltage-dependent sodium ion permeability of excitable membranes. Assuming opened or closed conformations in response to the voltage difference across the membrane, the protein forms a sodium-selective channel through which sodium ions may pass in accordance with their electrochemical gradient. It is a tetrodotoxin-resistant sodium channel isoform. Its electrophysiological properties vary depending on the type of the associated beta subunits (in vitro). Plays a role in neuropathic pain mechanisms Organism class: humanUniProt ID: Q9Y5Y9 ![]() Gene: SCN10A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Sodium channel protein type 5 subunit alpha Pharmacological action: yesActions: inhibitor This protein mediates the voltage-dependent sodium ion permeability of excitable membranes. Assuming opened or closed conformations in response to the voltage difference across the membrane, the protein forms a sodium-selective channel through which Na(+) ions may pass in accordance with their electrochemical gradient. It is a tetrodotoxin-resistant Na(+) channel isoform. This channel is responsible for the initial upstroke of the action potential in the electrocardiogram Organism class: humanUniProt ID: Q14524 ![]() Gene: SCN5A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Calmodulin Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Calmodulin mediates the control of a large number of enzymes and other proteins by Ca(2+). Among the enzymes to be stimulated by the calmodulin-Ca(2+) complex are a number of protein kinases and phosphatases Organism class: humanUniProt ID: P62158 ![]() Gene: CALM1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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| Comments |
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