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| Name | Piroxicam | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00554 (APRD01187) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A cyclooxygenase inhibiting, non-steroidal anti-inflammatory agent (NSAID) that is well established in treating rheumatoid arthritis and osteoarthritis and used for musculoskeletal disorders, dysmenorrhea, and postoperative pain. Its long half-life enables it to be administered once daily. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 36322-90-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 331.346 Monoisotopic: 331.062676609 |
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| Chemical Formula | C15H13N3O4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,19H,1H3,(H,16,17,20)
Plain Text
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| IUPAC Name |
4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-N-(pyridin-2-yl)-2H-1$l^{6},2-benzothiazine-3-carboxamide
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| SMILES |
CN1C(C(=O)NC2=NC=CC=C2)=C(O)C2=C(C=CC=C2)S1(=O)=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For treatment of osteoarthritis and rheumatoid arthritis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Piroxicam is in a class of drugs called nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Piroxicam works by reducing hormones that cause inflammation and pain in the body. Piroxicam is used to reduce the pain, inflammation, and stiffness caused by rheumatoid arthritis and osteoarthritis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The antiinflammatory effect of Piroxicam may result from the reversible inhibition of cyclooxygenase, causing the peripheral inhibition of prostaglandin synthesis. The prostaglandins are produced by an enzyme called Cox-1. Piroxicam blocks the Cox-1 enzyme, resulting into the disruption of production of prostaglandins. Piroxicam also inhibits the migration of leukocytes into sites of inflammation and prevents the formation of thromboxane A2, an aggregating agent, by the platelets. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Well absorbed following oral administration. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Renal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Piroxicam and its biotransformation products are excreted in urine and feces, with about twice as much appearing in the urine as in the feces. Approximately 5% of a piroxicam dose is excreted unchanged. However, a substantial portion of piroxicam elimination occurs by hepatic metabolism. Piroxicam is excreted into human milk. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 30 to 86 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Symptoms of overdose include drowsiness, nausea, stomach pain, and/or vomiting. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (74.3 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.3 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Prostaglandin G/H synthase 2 Pharmacological action: yesActions: inhibitor May have a role as a major mediator of inflammation and/or a role for prostanoid signaling in activity-dependent plasticity Organism class: humanUniProt ID: P35354 ![]() Gene: PTGS2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Prostaglandin G/H synthase 1 Pharmacological action: unknownActions: inhibitor May play an important role in regulating or promoting cell proliferation in some normal and neoplastically transformed cells Organism class: humanUniProt ID: P23219 ![]() Gene: PTGS1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712![]() Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. In the epoxidation of arachidonic acid it generates only 14,15- and 11,12-cis-epoxyeicosatrienoic acids. It is the principal enzyme responsible for the metabolism the anti- cancer drug paclitaxel (taxol) UniProt ID: P10632![]() Gene: CYP2C8 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Solute carrier family 22 member 6 Actions: inhibitorUniProt ID: Q4U2R8 ![]() Gene: hROAT1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Solute carrier family 22 member 8 Actions: inhibitorPlays an important role in the excretion/detoxification of endogenous and exogenous organic anions, especially from the brain and kidney. Involved in the transport basolateral of steviol, fexofenadine. Transports benzylpenicillin (PCG), estrone- 3-sulfate (E1S), cimetidine (CMD), 2,4-dichloro-phenoxyacetate (2,4-D), p-amino-hippurate (PAH), acyclovir (ACV) and ochratoxin (OTA) UniProt ID: Q8TCC7![]() Gene: SLC22A8 ![]() Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Solute carrier family 22 member 11 Actions: inhibitorMediates saturable uptake of estrone sulfate, dehydroepiandrosterone sulfate and related compounds UniProt ID: Q9NSA0![]() Gene: SLC22A11 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Carriers |
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Serum albumin, the main protein of plasma, has a good binding capacity for water, Ca(2+), Na(+), K(+), fatty acids, hormones, bilirubin and drugs. Its main function is the regulation of the colloidal osmotic pressure of blood UniProt ID: P02768![]() Gene: ALB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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