| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Name | Aciclovir | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00787 (APRD00567, EXPT00406) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A guanosine analog that acts as an antimetabolite. Viruses are especially susceptible. Used especially against herpes. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 59277-89-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 225.2046 Monoisotopic: 225.086189243 |
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| Chemical Formula | C8H11N5O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C8H11N5O3/c9-8-11-6-5(7(15)12-8)10-3-13(6)4-16-2-1-14/h3,14H,1-2,4H2,(H3,9,11,12,15)
Plain Text
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| IUPAC Name |
2-amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6,9-dihydro-3H-purin-6-one
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| SMILES |
NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(COCCO)C=N2
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment and management of herpes zoster (shingles), genital herpes, and chickenpox | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Aciclovir (INN) or acyclovir (USAN, former BAN) is a synthetic deoxyguanosine analog and it is the prototype antiviral agent that is activated by viral thymidine kinase. The selective activity of aciclovir is due to its affinity for the thymidine kinase enzyme encoded by HSV and VZV. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Viral (HSV-1, HSV-2 and VZV) thymidine kinase converts aciclovir to the aciclovir monophosphate, which is then converted to the diphosphate by cellular guanylate kinase, and finally to the triphosphate by phosphoglycerate kinase, phosphoenolpyruvate carboxykinase, and pyruvate kinase. Aciclovir triphosphate competitively inhibits viral DNA polymerase and competes with the natural deoxyguanosine triphosphate, for incorporation into viral DNA. Once incorporated, aciclovir triphosphate inhibits DNA synthesis by acting as a chain terminator. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Oral: bioavailability 10 to 20% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 9%-33% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic, the only major urinary metabolite that has been detected is 9-carboxymethoxymethylguanine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Acyclovir is cleared renally. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 2.5-3.3 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Aciclovir may cause nephrotoxicity (crystallization of aciclovir within renal tubules, elevation of serum creatinine, transient), and neurotoxicity (coma, hallucinations, lethargy, seizures, tremors). Nephrotoxicity and neurotoxicity usually resolve after cessation of aciclovir therapy. However, there is no well-defined relationship between aciclovir concentrations in the blood and these adverse effects. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (37 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: potentiator In latent infection, may allow the virus to be reactivated and to grow in cells lacking a high concentration of phosphorylated nucleic acid precursors, such as nerve cells that do not replicate their genome Organism class: viralUniProt ID: P03176 ![]() Gene: TK Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor Organism class: viral UniProt ID: P04293 ![]() Gene: UL30 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor Organism class: viral UniProt ID: P09252 ![]() Gene: ORF28 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Solute carrier family 22 member 1 Actions: inhibitorTranslocates a broad array of organic cations with various structures and molecular weights including the model compounds 1-methyl-4-phenylpyridinium (MPP), tetraethylammonium (TEA), N-1-methylnicotinamide (NMN), 4-(4-(dimethylamino)styryl)- N-methylpyridinium (ASP), the endogenous compounds choline, guanidine, histamine, epinephrine, adrenaline, noradrenaline and dopamine, and the drugs quinine, and metformin. The transport of organic cations is inhibited by a broad array of compounds like tetramethylammonium (TMA), cocaine, lidocaine, NMDA receptor antagonists, atropine, prazosin, cimetidine, TEA and NMN, guanidine, cimetidine, choline, procainamide, quinine, tetrabutylammonium, and tetrapentylammonium. Translocates organic cations in an electrogenic and pH-independent manner. Translocates organic cations across the plasma membrane in both directions. Transports the polyamines spermine and spermidine. Transports pramipexole across the basolateral membrane of the proximal tubular epithelial cells. The choline transport is activated by MMTS. Regulated by various intracellular signaling pathways including inhibition by protein kinase A activation, and endogenously activation by the calmodulin complex, the calmodulin- dependent kinase II and LCK tyrosine kinase UniProt ID: O15245![]() Gene: SLC22A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Solute carrier family 22 member 6 Actions: inhibitorUniProt ID: Q4U2R8 ![]() Gene: hROAT1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Solute carrier family 22 member 8 Actions: substrate, inhibitorPlays an important role in the excretion/detoxification of endogenous and exogenous organic anions, especially from the brain and kidney. Involved in the transport basolateral of steviol, fexofenadine. Transports benzylpenicillin (PCG), estrone- 3-sulfate (E1S), cimetidine (CMD), 2,4-dichloro-phenoxyacetate (2,4-D), p-amino-hippurate (PAH), acyclovir (ACV) and ochratoxin (OTA) UniProt ID: Q8TCC7![]() Gene: SLC22A8 ![]() Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Ileal sodium/bile acid cotransporter Actions: substratePlays a critical role in the sodium-dependent reabsorption of bile acids from the lumen of the small intestine. Plays a key role in cholesterol metabolism UniProt ID: Q12908![]() Gene: SLC10A2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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