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| Name | Ethanol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00898 (APRD00738) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A clear, colorless liquid rapidly absorbed from the gastrointestinal tract and distributed throughout the body. It has bactericidal activity and is used often as a topical disinfectant. It is widely used as a solvent and preservative in pharmaceutical preparations as well as serving as the primary ingredient in alcoholic beverages. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 64-17-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 46.0684 Monoisotopic: 46.041864814 |
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| Chemical Formula | C2H6O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Plain Text
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| IUPAC Name |
ethanol
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| SMILES |
CCO
Plain Text
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| Mass Spec | show (2.96 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For therapeutic neurolysis of nerves or ganglia for the relief of intractable chronic pain in such conditions as inoperable cancer and trigeminal neuralgia (tic douloureux), in patients for whom neurosurgical procedures are contraindicated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Alcohol produces injury to cells by dehydration and precipitation of the cytoplasm or protoplasm. This accounts for its bacteriocidal and antifungal action. When alcohol is injected in close proximity to nerve tissues, it produces neuritis and nerve degeneration (neurolysis). Ninety to 98% of ethanol that enters the body is completely oxidized. Ethanol is also used as a cosolvent to dissolve many insoluble drugs and to serve as a mild sedative in some medicinal formulations. Ethanol also binds to GABA, glycine, NMDA receptors and modulates their effects. Ethanol is also metabolised by the hepatic enzyme alcohol dehydrogenase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Ethanol affects the brain’s neurons in several ways. It alters their membranes as well as their ion channels, enzymes, and receptors. Alcohol also binds directly to the receptors for acetylcholine, serotonin, GABA, and the NMDA receptors for glutamate. The sedative effects of ethanol are mediated through binding to GABA receptors and glycine receptors (alpha 1 and alpha 2 subunits). It also inhibits NMDA receptor functioning. In its role as an anti-infective, ethanol acts as an osmolyte or dehydrating agent that disrupts the osmotic balance across cell membranes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Rapidly absorbed. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Hepatic. Metabolized by cytochrome P450 enzyme CYP2E1. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Oral, rat LD50: 5628 mg/kg. Symptoms and effects of overdose include nausea, vomiting, CNS depression, acute respiratory failure or death and with chronic use, severe health problems, such as liver and brain damage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.1 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Gamma-aminobutyric-acid receptor subunit alpha-1 Pharmacological action: yesActions: agonist GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel Organism class: humanUniProt ID: P14867 ![]() Gene: GABRA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Glutamate [NMDA] receptor subunit 3A Pharmacological action: yesActions: antagonist NMDA receptor subtype of glutamate-gated ion channels with reduced single-channel conductance, low calcium permeability and low voltage-dependent sensitivity to magnesium. Mediated by glycine. May play a role in the development of dendritic spines. May play a role in PPP2CB-NMDAR mediated signaling mechanism Organism class: humanUniProt ID: Q8TCU5 ![]() Gene: GRIN3A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Glycine receptor subunit alpha-1 Pharmacological action: yesActions: agonist The glycine receptor is a neurotransmitter-gated ion channel. Binding of glycine to its receptor increases the chloride conductance and thus produces hyperpolarization (inhibition of neuronal firing) Organism class: humanUniProt ID: P23415 ![]() Gene: GLRA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Glycine receptor subunit alpha-2 Pharmacological action: yesActions: agonist The glycine receptor is a neurotransmitter-gated ion channel. Binding of glycine to its receptor increases the chloride conductance and thus produces hyperpolarization (inhibition of neuronal firing) Organism class: humanUniProt ID: P23416 ![]() Gene: GLRA2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Organism class: human UniProt ID: P07327 ![]() Gene: ADH1A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Organism class: human UniProt ID: P00325 ![]() Gene: ADH1B ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Organism class: human UniProt ID: P00326 ![]() Gene: ADH1C ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inhibitor, inducer
Metabolizes several precarcinogens, drugs, and solvents to reactive metabolites. Inactivates a number of drugs and xenobiotics and also bioactivates many xenobiotic substrates to their hepatotoxic or carcinogenic forms UniProt ID: P05181![]() Gene: CYP2E1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P04798![]() Gene: CYP1A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. Most active in catalyzing 2-hydroxylation. Caffeine is metabolized primarily by cytochrome CYP1A2 in the liver through an initial N3-demethylation. Also acts in the metabolism of aflatoxin B1 and acetaminophen UniProt ID: P05177![]() Gene: CYP1A2 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics UniProt ID: P20813![]() Gene: CYP2B6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261![]() Gene: CYP2C19 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It oxidizes a variety of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. This enzyme contributes to the wide pharmacokinetics variability of the metabolism of drugs such as S- warfarin, diclofenac, phenytoin, tolbutamide and losartan UniProt ID: P11712![]() Gene: CYP2C9 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor, inducer
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: inducer
Catalyzes the omega- and (omega-1)-hydroxylation of various fatty acids such as laurate, myristate and palmitate. Has little activity towards prostaglandins A1 and E1 UniProt ID: Q02928![]() Gene: CYP4A11 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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