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| Name | Tranexamic Acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00302 (APRD01270, EXPT00508) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Antifibrinolytic hemostatic used in severe hemorrhage. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 1197-18-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 157.2102 Monoisotopic: 157.110278729 |
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| Chemical Formula | C8H15NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C8H15NO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h6-7H,1-5,9H2,(H,10,11)/t6-,7-
Plain Text
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| IUPAC Name |
(1r,4r)-4-(aminomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
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| SMILES |
NC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(O)=O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For use in patients with hemophilia for short term use (two to eight days) to reduce or prevent hemorrhage and reduce the need for replacement therapy during and following tooth extraction. It can also be used for excessive bleeding in menstruation, surgery, or trauma cases. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Tranexamic acid is an antifibrinolytic that competitively inhibits the activation of plasminogen to plasmin. Tranexamic acid is a competitive inhibitor of plasminogen activation, and at much higher concentrations, a noncompetitive inhibitor of plasmin, i.e., actions similar to aminocaproic acid. Tranexamic acid is about 10 times more potent in vitro than aminocaproic acid. Tranexamic acid binds more strongly than aminocaproic acid to both the strong and weak receptor sites of the plasminogen molecule in a ratio corresponding to the difference in potency between the compounds. Tranexamic acid in a concentration of 1 mg per mL does not aggregate platelets in vitro. In patients with hereditary angioedema, inhibition of the formation and activity of plasmin by tranexamic acid may prevent attacks of angioedema by decreasing plasmin-induced activation of the first complement protein (C1). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Tranexamic acid competitively inhibits activation of plasminogen (via binding to the kringle domain), thereby reducing conversion of plasminogen to plasmin (fibrinolysin), an enzyme that degrades fibrin clots, fibrinogen, and other plasma proteins, including the procoagulant factors V and VIII. Tranexamic acid also directly inhibits plasmin activity, but higher doses are required than are needed to reduce plasmin formation. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Absorption of tranexamic acid after oral administration in humans represents approximately 30 to 50% of the ingested dose and bioavailability is not affected by food intake. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | The plasma protein binding of tranexamic acid is about 3% at therapeutic plasma levels and seems to be fully accounted for by its binding to plasminogen (does not bind serum albumin). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Only a small fraction of the drug is metabolized (less than 5%). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Urinary excretion is the main route of elimination via glomerular filtration. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | Biological half-life in the joint fluid is about 3 hours. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
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| Toxicity | Oral LD50 in mice is >10 gm/kg. Symptoms of overdosage may be nausea, vomiting, orthostatic symptoms and/or hypotension. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Dosage forms |
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| Prices |
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purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (63.5 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Plasminogen Pharmacological action: yesActions: inhibitor Angiostatin is an angiogenesis inhibitor that blocks neovascularization and growth of experimental primary and metastatic tumors in vivo Organism class: humanUniProt ID: P00747 ![]() Gene: PLG ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Oligopeptide transporter, kidney isoform Proton-coupled intake of oligopeptides of 2 to 4 amino acids with a preference for dipeptides UniProt ID: Q16348![]() Gene: SLC15A2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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