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| Name | Tetracycline | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00759 (APRD00572) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Tetracycline is a broad spectrum polyketide antibiotic produced by the Streptomyces genus of Actinobacteria. It exerts a bacteriostatic effect on bacteria by binding reversible to the bacterial 30S ribosomal subunit and blocking incoming aminoacyl tRNA from binding to the ribosome acceptor site. It also binds to some extent to the bacterial 50S ribosomal subunit and may alter the cytoplasmic membrane causing intracellular components to leak from bacterial cells. |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 60-54-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 444.4346 Monoisotopic: 444.153265754 |
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| Chemical Formula | C22H24N2O8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
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| SMILES |
[H][C@@]12C[C@@]3([H])C(=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@H]2N(C)C)C(=O)C1=C(O)C=CC=C1[C@@]3(C)O
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Used to treat bacterial infections such as Rocky Mountain spotted fever, typhus fever, tick fevers, Q fever, rickettsialpox and Brill-Zinsser disease. May be used to treat infections caused by Chlamydiae spp., B. burgdorferi (Lyme disease), and upper respiratory infections caused by typical (S. pneumoniae, H. influenzae, and M. catarrhalis) and atypical organisms (C. pneumoniae, M. pneumoniae, L. pneumophila). May also be used to treat acne. Tetracycline may be an alternative drug for people who are allergic to penicillin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Tetracycline is a short-acting antibiotic that inhibits bacterial growth by inhibiting translation. It binds to the 30S ribosomal subunit and prevents the amino-acyl tRNA from binding to the A site of the ribosome. It also binds to some extent to the 50S ribosomal subunit. This binding is reversible in nature. Additionally tetracycline may alter the cytoplasmic membrane of bacteria causing leakage of intracellular contents, such as nucleotides, from the cell. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Tetracycline passively diffuses through porin channels in the bacterial membrane and reversibly binds to the 30S ribosomal subunit, preventing binding of tRNA to the mRNA-ribosome complex, and thus interfering with protein synthesis. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Bioavailability is less than 40% when administered via intramuscular injection, 100% intravenously, and 60-80% orally (fasting adults). Food and/or milk reduce GI absorption of oral preparations of tetracycline by 50% or more. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 20 - 67% protein bound | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Not metabolized
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| Route of elimination | They are concentrated by the liver in the bile and excreted in the urine and feces at high concentrations in a biologically active form. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 6-12 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | LD50=808mg/kg (orally in mice) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.8 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor UniProt ID: P02359 ![]() Gene: rpsG SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor Binds 16S rRNA, required for the assembly of 30S particles and may also be responsible for determining the conformation of the 16S rRNA at the A site Organism class: bacterialUniProt ID: P0AG59 ![]() Gene: rpsN ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor UniProt ID: P0A7V3 ![]() Gene: rpsC SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor UniProt ID: P0A7W7 ![]() Gene: rpsH SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: inhibitor Protein S19 forms a complex with S13 that binds strongly to the 16S ribosomal RNA. Contacts the A site tRNA Organism class: bacterialUniProt ID: P0A7U3 ![]() Gene: rpsS ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
6. 16S rRNA Pharmacological action: yesActions: inhibitor In prokaryotes, the 16S rRNA is essential for recognizing the 5' end of mRNA and hence positioning it correctly on the ribosome. The 16S rRNA has a characteristic secondary structure in which half of the nucleotides are base-paired. The 16S rRNA sequence has been highly conserved and is often used for evolutionary and species comparative analysis. Gene Sequence: FASTAReferences:
Pharmacological action: unknown
Actions: inhibitor The physiological function of PrP is not known Organism class: humanUniProt ID: P04156 ![]() Gene: PRNP ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate, inhibitor
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Solute carrier family 22 member 6 Actions: inhibitorUniProt ID: Q4U2R8 ![]() Gene: hROAT1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Solute carrier family 22 member 8 Actions: inhibitorPlays an important role in the excretion/detoxification of endogenous and exogenous organic anions, especially from the brain and kidney. Involved in the transport basolateral of steviol, fexofenadine. Transports benzylpenicillin (PCG), estrone- 3-sulfate (E1S), cimetidine (CMD), 2,4-dichloro-phenoxyacetate (2,4-D), p-amino-hippurate (PAH), acyclovir (ACV) and ochratoxin (OTA) UniProt ID: Q8TCC7![]() Gene: SLC22A8 ![]() Protein Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Solute carrier family 22 member 11 Actions: inhibitorMediates saturable uptake of estrone sulfate, dehydroepiandrosterone sulfate and related compounds UniProt ID: Q9NSA0![]() Gene: SLC22A11 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Solute carrier family 22 member 7 Actions: inhibitorMediates sodium-independent multispecific organic anion transport. Transport of prostaglandin E2, prostaglandin F2, tetracycline, bumetanide, estrone sulfate, glutarate, dehydroepiandrosterone sulfate, allopurinol, 5-fluorouracil, paclitaxel, L-ascorbic acid, salicylate, ethotrexate, and alpha- ketoglutarate UniProt ID: Q9Y694![]() Gene: SLC22A7 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Carriers |
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Serum albumin, the main protein of plasma, has a good binding capacity for water, Ca(2+), Na(+), K(+), fatty acids, hormones, bilirubin and drugs. Its main function is the regulation of the colloidal osmotic pressure of blood UniProt ID: P02768![]() Gene: ALB ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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