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| Name | Escitalopram | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB01175 (APRD00683) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Escitalopram, the S-enantiomer of citalopram, belongs to a class of antidepressant agents known as selective serotonin-reuptake inhibitors (SSRIs). Despite distinct structural differences between compounds in this class, SSRIs possess similar pharmacological activity. As with other antidepressant agents, several weeks of therapy may be required before a clinical effect is seen. SSRIs are potent inhibitors of neuronal serotonin reuptake. They have little to no effect on norepinephrine or dopamine reuptake and do not antagonize α- or β-adrenergic, dopamine D2 or histamine H1 receptors. During acute use, SSRIs block serotonin reuptake and increase serotonin stimulation of somatodendritic 5-HT1A and terminal autoreceptors. Chronic use leads to desensitization of somatodendritic 5-HT1A and terminal autoreceptors. The overall clinical effect of increased mood and decreased anxiety is thought to be due to adaptive changes in neuronal function that leads to enhanced serotonergic neurotransmission. Side effects include dry mouth, nausea, dizziness, drowsiness, sexual dysfunction and headache. Side effects generally occur within the first two weeks of therapy and are usually less severe and frequent than those observed with tricyclic antidepressants. Escitalopram may be used to treat major depressive disorder (MDD) and generalized anxiety disorder (GAD). |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 128196-01-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 324.3919 Monoisotopic: 324.163791509 |
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| Chemical Formula | C20H21FN2O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=WSEQXVZVJXJVFP-FQEVSTJZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3/t20-/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(1S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile
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| SMILES |
CN(C)CCC[C@]1(OCC2=C1C=CC(=C2)C#N)C1=CC=C(F)C=C1
Plain Text
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| Mass Spec | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Labeled indications include major depressive disorder (MDD) and generalized anxiety disorder (GAD). Unlabeled indications include treatment of mild dementia-associated agitation in nonpsychotic patients. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Escitalopram is one of a class of antidepressants known as selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs). It is used to treat the depression associated with mood disorders. It is also used on occassion in the treatment of body dysmorphic disorder and anxiety. The antidepressant, antiobsessive-compulsive, and antibulimic actions of escitalopram are presumed to be linked to its inhibition of CNS neuronal uptake of serotonin. In vitro studies show that escitalopram is a potent and selective inhibitor of neuronal serotonin reuptake and has only very weak effects on norepinephrine and dopamine neuronal reuptake. Escitalopram has no significant affinity for adrenergic (alpha1, alpha2, beta), cholinergic, GABA, dopaminergic, histaminergic, serotonergic (5HT1A, 5HT1B, 5HT2), or benzodiazepine receptors; antagonism of such receptors has been hypothesized to be associated with various anticholinergic, sedative, and cardiovascular effects for other psychotropic drugs. The chronic administration of escitalopram was found to downregulate brain norepinephrine receptors, as has been observed with other drugs effective in the treatment of major depressive disorder. Escitalopram does not inhibit monoamine oxidase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | The antidepressant, antiobsessive-compulsive, and antibulimic actions of escitalopram are presumed to be linked to its inhibition of CNS neuronal uptake of serotonin. Escitalopram blocks the reuptake of serotonin at the serotonin reuptake pump of the neuronal membrane, enhancing the actions of serotonin on 5HT1A autoreceptors. SSRIs bind with significantly less affinity to histamine, acetylcholine, and norepinephrine receptors than tricyclic antidepressant drugs. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | The absolute bioavailability of citalopram is about 80% relative to an intravenous dose. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution |
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| Protein binding | ~56% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Mainly hepatic. Escitalopram undergoes N-demethylation to S-demethylcitalopram (S-DCT) and S-didemethylcitalopram (S-DDCT). CYP3A4 and CYP2C19 are the enzymes responsible for this N-demethylation reaction. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of elimination | Following oral administrations of escitalopram, the fraction of drug recovered in the urine as escitalopram and S-demethylcitalopram (S-DCT) is about 8% and 10%, respectively. The oral clearance of escitalopram is 600 mL/min, with approximately 7% of that due to renal clearance. Escitalopram is metabolized to S-DCT and S-didemethylcitalopram (S-DDCT). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 27-32 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance |
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| Toxicity | Signs of overdose include convulsions, coma, dizziness, hypotension, insomnia, nausea, vomiting, sinus tachycardia, somnolence, and ECG changes (including QT prolongation). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways |
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| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
DrugBank does not sell nor buy drugs. Pricing information is supplied for informational
purposes only.
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (1.09 MB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions |
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| Food Interactions |
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| Targets |
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1. Sodium-dependent serotonin transporter Pharmacological action: yesActions: inhibitor Terminates the action of serotonine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals Organism class: humanUniProt ID: P31645 ![]() Gene: SLC6A4 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Sodium-dependent dopamine transporter Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Amine transporter. Terminates the action of dopamine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals Organism class: humanUniProt ID: Q01959 ![]() Gene: SLC6A3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Sodium-dependent noradrenaline transporter Pharmacological action: unknownActions: inhibitor Amine transporter. Terminates the action of noradrenaline by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals Organism class: humanUniProt ID: P23975 ![]() Gene: SLC6A2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Alpha-1A adrenergic receptor Pharmacological action: unknownActions: antagonist This alpha-adrenergic receptor mediates its action by association with G proteins that activate a phosphatidylinositol- calcium second messenger system. Its effect is mediated by G(q) and G(11) proteins Organism class: humanUniProt ID: P35348 ![]() Gene: ADRA1A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
5. Muscarinic acetylcholine receptor M1 Pharmacological action: unknownActions: antagonist The muscarinic acetylcholine receptor mediates various cellular responses, including inhibition of adenylate cyclase, breakdown of phosphoinositides and modulation of potassium channels through the action of G proteins. Primary transducing effect is Pi turnover Organism class: humanUniProt ID: P11229 ![]() Gene: CHRM1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Actions: antagonist In peripheral tissues, the H1 subclass of histamine receptors mediates the contraction of smooth muscles, increase in capillary permeability due to contraction of terminal venules, and catecholamine release from adrenal medulla, as well as mediating neurotransmission in the central nervous system Organism class: humanUniProt ID: P35367 ![]() Gene: HRH1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: substrate
Cytochromes P450 are a group of heme-thiolate monooxygenases. In liver microsomes, this enzyme is involved in an NADPH-dependent electron transport pathway. It performs a variety of oxidation reactions (e.g. caffeine 8-oxidation, omeprazole sulphoxidation, midazolam 1'-hydroxylation and midazolam 4- hydroxylation) of structurally unrelated compounds, including steroids, fatty acids, and xenobiotics. The enzyme also hydroxylates etoposide UniProt ID: P08684![]() Gene: CYP3A4 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate
Responsible for the metabolism of a number of therapeutic agents such as the anticonvulsant drug S-mephenytoin, omeprazole, proguanil, certain barbiturates, diazepam, propranolol, citalopram and imipramine UniProt ID: P33261![]() Gene: CYP2C19 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Actions: substrate, inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Comments |
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