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| Name | Niacin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00627 (APRD00536, NUTR00042) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved, nutraceutical | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A water-soluble vitamin of the B complex occurring in various animal and plant tissues. It is required by the body for the formation of coenzymes NAD and NADP. It has pellagra-curative, vasodilating, and antilipemic properties. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Brand names |
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| Brand name mixtures |
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| Categories |
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| CAS number | 59-67-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 123.1094 Monoisotopic: 123.032028409 |
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| Chemical Formula | C6H5NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
Plain Text
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| IUPAC Name |
pyridine-3-carboxylic acid
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| SMILES |
OC(=O)C1=CC=CN=C1
Plain Text
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| Mass Spec | show (7.9 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes |
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| Substructures |
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| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | For the treatment of type IV and V hyperlipidemia. It is indicated as ajunctive therapy. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Niacin and niacinamide are indicated for prevention and treatment of vitamin B3 deficiency states. Vitamin B3 (Niacin) also acts to reduce LDL cholesterol, triglycerides, and HDL cholesterol. The magnitude of individual lipid and lipoprotein responses may be influenced by the severity and type of underlying lipid abnormality. The increase in total HDL is associated with a shift in the distribution of HDL subfractions (as defined by ultra-centrifugation) with an increase in the HDL2:HDL3 ratio and an increase in apolipoprotein A-I content. Vitamin B3 (Niacin) treatment also decreases the serum levels of apolipoprotein B-100 (apo B), the major protein component of the VLDL (very low-density lipoprotein) and LDL fractions, and of lipoprotein-a, a variant form of LDL independently associated with coronary risk. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | Niacin binds to Nicotinate D-ribonucleotide phyrophsopate phosphoribosyltransferase, Nicotinic acid phosphoribosyltransferase, Nicotinate N-methyltransferase and the Niacin receptor. Niacin is the precursor to nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP), which are vital cofactors for dozens of enzymes. The mechanism by which niacin exerts its lipid lowering effects is not entirely understood, but may involve several actions, including a decrease in esterification of hepatic triglycerides. Niacin treatment also decreases the serum levels of apolipoprotein B-100 (apo B), the major protein component of the VLDL (very low-density lipoprotein) and LDL fractions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | Both nicotinic acid and nicotinamide are efficiently absorbed from the stomach and small intestine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic |
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 20-45 minutes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Nicotinic acid can cause vasodilation of cutaneous blood vessels resulting in increased blood flow, principally in the face, neck and chest. This produces the niacin- or nicotinic acid-flush. The niacin-flush is thought to be mediated via the prostaglandin prostacyclin. Histamine may also play a role in the niacin-flush. Flushing is the adverse reaction first observed after intake of a large dose of nicotinic acid, and the most bothersome one. LD50 7000 mg/kg (Rat) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers |
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| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents |
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| Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Melting point | 237 oC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links |
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| ATC Codes |
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| AHFS Codes |
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| PDB Entries | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FDA label | show (329.8 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | show (73.2 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Interactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Drug Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Interactions |
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| Targets |
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Pharmacological action: yes
Actions: agonist Acts as a low affinity receptor for nicotinic acid and mediate its anti-lipolytic effect through a G(i)-protein-mediated inhibition of adenylyl cyclase. This pharmacological effect requires nicotinic acid doses that are much higher than those provided by a normal diet Organism class: humanUniProt ID: P49019 ![]() Gene: GPR109B ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: yes
Actions: agonist Acts as a high affinity receptor for nicotinic acid and mediates its anti-lipolytic effect through a G(i)-protein-mediated inhibition of adenylyl cyclase. This pharmacological effect requires nicotinic acid doses that are much higher than those provided by a normal diet Organism class: humanUniProt ID: Q8TDS4 ![]() Gene: GPR109A ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Nicotinate-nucleotide pyrophosphorylase [carboxylating] Pharmacological action: yesActions: binder Organism class: human UniProt ID: Q15274 ![]() Gene: QPRT ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
4. Nicotinamide N-methyltransferase Pharmacological action: yesActions: binder Catalyzes the N-methylation of nicotinamide and other pyridines to form pyridinium ions. This activity is important for biotransformation of many drugs and xenobiotic compounds Organism class: humanUniProt ID: P40261 ![]() Gene: NNMT ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Enzymes |
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Actions: inhibitor
Responsible for the metabolism of many drugs and environmental chemicals that it oxidizes. It is involved in the metabolism of drugs such as antiarrhythmics, adrenoceptor antagonists, and tricyclic antidepressants UniProt ID: P10635![]() Gene: CYP2D6 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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| Transporters |
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1. Organic cation/carnitine transporter 2 Actions: inhibitorSodium-ion dependent, high affinity carnitine transporter. Involved in the active cellular uptake of carnitine. Transports one sodium ion with one molecule of carnitine. Also transports organic cations such as tetraethylammonium (TEA) without the involvement of sodium. Also Relative uptake activity ratio of carnitine to TEA is 11.3 UniProt ID: O76082![]() Gene: SLC22A5 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
2. Solute carrier organic anion transporter family member 2B1 Actions: inhibitorMediates the Na(+)-independent transport of organic anions such as taurocholate, the prostaglandins PGD2, PGE1, PGE2, leukotriene C4, thromboxane B2 and iloprost UniProt ID: O94956![]() Gene: SLCO2B1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. Monocarboxylate transporter 1 Actions: substrateProton-linked monocarboxylate transporter. Catalyzes the rapid transport across the plasma membrane of many monocarboxylates such as lactate, pyruvate, branched-chain oxo acids derived from leucine, valine and isoleucine, and the ketone bodies acetoacetate, beta-hydroxybutyrate and acetate UniProt ID: P53985![]() Gene: SLC16A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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