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| Name | Vitamin C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | DB00126 (APRD00084, EXPT00568, NUTR00001) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Type | small molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Groups | approved, nutraceutical | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | A six carbon compound related to glucose. It is found naturally in citrus fruits and many vegetables. Ascorbic acid is an essential nutrient in human diets, and necessary to maintain connective tissue and bone. Its biologically active form, vitamin C, functions as a reducing agent and coenzyme in several metabolic pathways. Vitamin C is considered an antioxidant. [PubChem] |
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| Structure |
Download: MOL | SDF | SMILES | InChI Display: 2D Structure | 3D Structure |
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| Synonyms |
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| Salts | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Brand names |
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| Brand mixtures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Categories |
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| CAS number | 50-81-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Weight |
Average: 176.1241 Monoisotopic: 176.032087988 |
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| Chemical Formula | C6H8O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI |
InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Plain Text
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| IUPAC Name |
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one
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| SMILES |
[H][C@@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@@H](O)CO
Plain Text
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| Mass Spec | show (8.32 KB) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substructures | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Indication | Used to treat vitamin C deficiency, scurvy, delayed wound and bone healing, urine acidification, and in general as an antioxidant. It has also been suggested to be an effective antiviral agent. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacodynamics | Ascorbic Acid (vitamin C) is a water-soluble vitamin indicated for the prevention and treatment of scurvy, as ascorbic acid deficiency results in scurvy. Collagenous structures are primarily affected, and lesions develop in bones and blood vessels. Administration of ascorbic acid completely reverses the symptoms of ascorbic acid deficiency. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of action | In humans, an exogenous source of ascorbic acid is required for collagen formation and tissue repair by acting as a cofactor in the posttranslational formation of 4-hydroxyproline in -Xaa-Pro-Gly- sequences in collagens and other proteins. Ascorbic acid is reversibly oxidized to dehydroascorbic acid in the body. These two forms of the vitamin are believed to be important in oxidation-reduction reactions. The vitamin is involved in tyrosine metabolism, conversion of folic acid to folinic acid, carbohydrate metabolism, synthesis of lipids and proteins, iron metabolism, resistance to infections, and cellular respiration. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Absorption | 70% to 90% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Volume of distribution | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Protein binding | 25% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism |
Hepatic. Ascorbic acid is reversibly oxidised (by removal of the hydrogen from the enediol group of ascorbic acid) to dehydroascorbic acid. The two forms found in body fluids are physiologically active. Some ascorbic acid is metabolized to inactive compounds including ascorbic acid-2-sulfate and oxalic acid.
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| Route of elimination | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Half life | 16 days (3.4 hours in people who have excess levels of vitamin C) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Clearance | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Affected organisms |
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| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pharmacoeconomics | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Manufacturers | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Packagers |
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| Dosage forms |
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| Prices |
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| Patents | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| State | solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General Reference |
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| External Links |
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| FDA label | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Food Interactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Targets |
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1. Lactase-phlorizin hydrolase Pharmacological action: unknownLPH splits lactose in the small intestine Organism class: humanUniProt ID: P09848 ![]() Gene: LCT ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Cleaves hyaluronate chains at a beta-D-GalNAc- (1->4)-beta-D-GlcA bond, ultimately breaking the polysaccharide down to 3-(4-deoxy-beta-D-gluc-4-enuronosyl)-N-acetyl-D- glucosamine Organism class: bacterialUniProt ID: Q54873 ![]() Gene: SP_0314 Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
3. DNA Pharmacological action: unknownDNA is the molecule of heredity, as it is responsible for the genetic propagation of most inherited traits. It is a polynucleic acid that carries genetic information on cell growth, division, and function. DNA consists of two long strands of nucleotides twisted into a double helix and held together by hydrogen bonds. The sequence of nucleotides determines hereditary characteristics. Each strand serves as the template for subsequent DNA replication and as a template for mRNA production, leading to protein synthesis via ribosomes. Gene Sequence: FASTAReferences:
Pharmacological action: unknown
Involved in D-xylose catabolism Organism class: bacterialUniProt ID: P24300 ![]() Gene: xylA Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 5. Procollagen-lysine,2-oxoglutarate 5-dioxygenase 2 Pharmacological action: unknownForms hydroxylysine residues in -Xaa-Lys-Gly- sequences in collagens. These hydroxylysines serve as sites of attachment for carbohydrate units and are essential for the stability of the intermolecular collagen cross-links Organism class: humanUniProt ID: O00469 ![]() Gene: PLOD2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 6. Phytanoyl-CoA dioxygenase, peroxisomal Pharmacological action: unknownConverts phytanoyl-CoA to 2-hydroxyphytanoyl-CoA Organism class: humanUniProt ID: O14832 ![]() Gene: PHYH ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 7. Procollagen-lysine,2-oxoglutarate 5-dioxygenase 3 Pharmacological action: unknownForms hydroxylysine residues in -Xaa-Lys-Gly- sequences in collagens. These hydroxylysines serve as sites of attachment for carbohydrate units and are essential for the stability of the intermolecular collagen cross-links Organism class: humanUniProt ID: O60568 ![]() Gene: PLOD3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 8. Gamma-butyrobetaine dioxygenase Pharmacological action: unknownCatalyzes the formation of L-carnitine from gamma- butyrobetaine Organism class: humanUniProt ID: O75936 ![]() Gene: BBOX1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Conversion of dopamine to noradrenaline Organism class: humanUniProt ID: P09172 ![]() Gene: DBH ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
10. Peptidyl-glycine alpha-amidating monooxygenase Pharmacological action: unknownBifunctional enzyme that catalyzes 2 sequencial steps in C-terminal alpha-amidation of peptides. The monooxygenase part produces an unstable peptidyl(2-hydroxyglycine) intermediate that is dismutated to glyoxylate and the corresponding desglycine peptide amide by the lyase part. C-terminal amidation of peptides such as neuropeptides is essential for full biological activity Organism class: humanUniProt ID: P19021 ![]() Gene: PAM ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
11. Prolyl 4-hydroxylase subunit alpha-1 Pharmacological action: unknownCatalyzes the posttranslational formation of 4- hydroxyproline in -Xaa-Pro-Gly- sequences in collagens and other proteins Organism class: humanUniProt ID: P13674 ![]() Gene: P4HA1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Basement membrane-associated chondroitin sulfate proteoglycan (CSPG). Has prolyl 3-hydroxylase activity catalyzing the posttranslational formation of 3-hydroxyproline in -Xaa-Pro- Gly- sequences in collagens, especially types IV and V. May be involved in the secretory pathway of cells. Has growth suppressive activity in fibroblasts Organism class: humanUniProt ID: Q32P28 ![]() Gene: LEPRE1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 13. Hypothetical protein DKFZp686H15154 Pharmacological action: unknownOrganism class: human UniProt ID: Q6N063 ![]() Gene: OGFOD2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 14. Alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase alkB homolog 2 Pharmacological action: unknownDioxygenase that repairs alkylated DNA and RNA containing 1-methyladenine and 3-methylcytosine by oxidative demethylation. Has strong preference for double-stranded DNA. Has low efficiency with single-stranded substrates. Requires molecular oxygen, alpha-ketoglutarate and iron Organism class: humanUniProt ID: Q6NS38 ![]() Gene: ALKBH2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Has prolyl 3-hydroxylase activity catalyzing the posttranslational formation of 3-hydroxyproline in -Xaa-Pro-Gly- sequences in collagens, especially types IV and V Organism class: humanUniProt ID: Q8IVL5 ![]() Gene: LEPREL1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Has prolyl 3-hydroxylase activity catalyzing the posttranslational formation of 3-hydroxyproline in -Xaa-Pro-Gly- sequences in collagens, especially types IV and V Organism class: humanUniProt ID: Q8IVL6 ![]() Gene: LEPREL2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 17. 2-oxoglutarate and iron-dependent oxygenase domain containing 1 Pharmacological action: unknownOrganism class: human UniProt ID: Q8N543 ![]() Gene: OGFOD1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Catalyzes the posttranslational formation of 4- hydroxyproline in hypoxia-inducible factor (HIF) alpha proteins. Hydroxylates HIF-1 alpha at 'Pro-402' and 'Pro-564', and HIF-2 alpha. Functions as a cellular oxygen sensor and, under normoxic conditions, targets HIF through the hydroxylation for proteasomal degradation via the von Hippel-Lindau ubiquitination complex. May play a role in cell growth regulation Organism class: humanUniProt ID: Q96KS0 ![]() Gene: EGLN2 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
19. Alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase alkB homolog 3 Pharmacological action: unknownDioxygenase that repairs alkylated DNA containing 1- methyladenine and 3-methylcytosine by oxidative demethylation. Has a strong preference for single-stranded DNA. May also act on RNA. Requires molecular oxygen, alpha-ketoglutarate and iron Organism class: humanUniProt ID: Q96Q83 ![]() Gene: ALKBH3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 20. Jumonji/ARID domain-containing protein 1D Pharmacological action: unknownMay play a role in spermatogenesis Organism class: humanUniProt ID: Q9BY66 ![]() Gene: JARID1D ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Catalyzes the posttranslational formation of 4- hydroxyproline in hypoxia-inducible factor (HIF) alpha proteins. Hydroxylates HIF-1 alpha at 'Pro-402' and 'Pro-564', and HIF-2 alpha. Functions as a cellular oxygen sensor and, under normoxic conditions, targets HIF through the hydroxylation for proteasomal degradation via the von Hippel-Lindau ubiquitination complex Organism class: humanUniProt ID: Q9GZT9 ![]() Gene: EGLN1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 22. Solute carrier family 23 member 1 Pharmacological action: unknownSodium/ascorbate cotransporter. Mediates electrogenic uptake of vitamin C, with a stoichiometry of 2 Na(+) for each ascorbate Organism class: humanUniProt ID: Q9UHI7 ![]() Gene: SLC23A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
23. Procollagen-lysine,2-oxoglutarate 5-dioxygenase 1 Pharmacological action: unknownActions: activator Forms hydroxylysine residues in -Xaa-Lys-Gly- sequences in collagens. These hydroxylysines serve as sites of attachment for carbohydrate units and are essential for the stability of the intermolecular collagen cross-links Organism class: humanUniProt ID: Q02809 ![]() Gene: PLOD1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
Pharmacological action: unknown
Catalyzes the posttranslational formation of 4- hydroxyproline in hypoxia-inducible factor (HIF) alpha proteins. Hydroxylates HIF-1 alpha at 'Pro-564', and HIF-2 alpha. Functions as a cellular oxygen sensor and, under normoxic conditions, targets HIF through the hydroxylation for proteasomal degradation via the von Hippel-Lindau ubiquitination complex. May play a role in cell growth regulation in muscle cells and in apoptosis in neuronal tissue. Promotes cell death through a caspase-dependent mechanism Organism class: humanUniProt ID: Q9H6Z9 ![]() Gene: EGLN3 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 25. Trimethyllysine dioxygenase, mitochondrial Pharmacological action: unknownConverts trimethyllysine (TML) into hydroxytrimethyllysine (HTML) Organism class: humanUniProt ID: Q9NVH6 ![]() Gene: TMLHE ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: 26. Putative HIF-prolyl hydroxylase PH-4 Pharmacological action: unknownMay catalyze the posttranslational formation of 4- hydroxyproline in hypoxia-inducible factor (HIF) alpha proteins. May function as a cellular oxygen sensor and, under normoxic conditions, may target HIF through the hydroxylation for proteasomal degradation via the von Hippel-Lindau ubiquitination complex Organism class: humanUniProt ID: Q9NXG6 ![]() Gene: P4HTM Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References: |
| Transporters |
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1. Solute carrier family 23 member 1 Sodium/ascorbate cotransporter. Mediates electrogenic uptake of vitamin C, with a stoichiometry of 2 Na(+) for each ascorbate UniProt ID: Q9UHI7![]() Gene: SLC23A1 ![]() Protein Sequence: FASTA Gene Sequence: FASTA SNPs: SNPJam Report ![]() References:
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